Osmanlı kaynaklarında Eskice, İsketye ve İskete olarak da kaydedilen İskeçe'nin bir kısmı Karaoğlan dağlarının (Güney Rodopla) eteklerinde, bir kısmı Esketze ırmağının iki yakasındaki ovada yer alır. Burası, bugünkü Trakya'yı Makendonya'dan ayıran Karasu (Nestos) ırmağının 12 km. doğusunda bulunmakta olup Gümülcine'ye 57 km., Ege sahillerine ise 20 km. uzaklıktadır. 1373-1912 yılları arasında kaldığı Osmanlı hâkimiyeti altında özellikle XVIII ve XIX. yüzyıllarda yörenin önemli bir İslâm merkezi haline gelmiştir. Ortodoks Yunan, müslüman Türk ve Pomaklar'dan oluşan karışık bir nüfusa sahip kasabada birkaç kilise ve manastırın yanı sıra çoğu XIX. yüzyılda yapılan yedi cami vardır. Ayrıca II. Dünya Savaşı'na kadar burada Ladino diliyle konuşan Mûsevî topluluk da bulunmaktaydı. İskeçe'de bir müftülük ve bir hıristiyan Ortodoks piskoposluğu mevcuttur. Kasaba çok eskilerden beri tütün, son zamanlarda ise metalürji ve petrokimya endüstrisi merkezidir, aynı zamanda çimento fabrikaları vardır. En azından XV. yüzyıldan beri müslüman Türkler İskeçe'de yaşamış olsalar da XIX. yüzyıla kadar çoğunluğu hıristiyanlardan meydana gelen bir köy statüsünde bulunduğundan buraya büyük Osmanlı eserleri yapılmamış, önce kasaba, ardından kaza merkezi olan müslüman Türk nüfusunun yaşadığı Yenice-i Karasu hayır sahiplerinin ilgisini daha çok çekmiştir.
Kasabanın tarihi antik döneme kadar iner ve Xanthi adı da eski Trak kabileleriyle ilgilidir. Bugünkü kasaba, biraz daha doğuda kurulu antik Xantheia'nın dolaylı da olsa vârisi sayılır. Xantheia / Xanthi, kaynaklarda ilk defa 879'da bir piskoposluk merkezi olduğunda zikredilmiştir. XI. yüzyılın sonunda Bačkovo manastırlığına bağlı iken hâlâ bir köy durumunda olup XII. yüzyıl boyunca farklı yapılardan müteşekkil surları bulunmayan bir yerleşim yeriydi. IV. Haçlı Seferi'nden (1204) sonra buranın önemi artmaya başladı. 1206'da Bulgar Çarı Kaloyan'ın, hemen yakınındaki Mosinipolis (Misine Hisar) ve Perithéôrion (Boru Kale) adlı kaleleri tahrip etmesiyle Xanthi bu iki eski kasabanın yerini aldı. Nitekim XIII ve XIV. yüzyıllara ait kaynaklarda "küçük kasaba" (polichnion) diye adlandırılmakta ve etrafının surlarla çevrili olduğu belirtilmektedir. Bu surların bir kısmı modern kasabanın yüksek mevkilerinden hâlâ görünmektedir. İmparator II. Andronikos (1282-1328) burayı başpiskoposluk makamı haline getirdi. Kasabanın adının zikredildiği ilk Türk kaynağı Enverî'nin Düstûrnâme'sidir (s. 99). Eserde, 1342-1343 yıllarında Aydınoğlu Umur Bey ile müttefiki İmparator Ioannes Kantakuzenos arasındaki münasebetlerden söz edilirken kasabanın adı "Eksya" şeklinde geçer ve buranın büyük bir şehir olduğu belirtilir. Kasaba bir müddet Bulgar eşkıyası Momçila'nın mekânı olduysa da 1345'te Umur Bey onun hükümranlığına son verdi. 1366'da ve daha sonraki yıllarda İskeçe ve civarı Ugleşa prensliğinin sınırları dahilinde Sırplar'ın elinde bulunuyordu.
Bazı eski kaynaklarda kasabanın Gazi Evrenos Bey tarafından 762 (1361) yılında ele geçirildiği kaydedilir. Modern çalışmalarda ise bu tarih 775 (1373) olarak gösterilir. İlk Osmanlı kroniklerinde de (Âşıkpaşazâde, Oruç, Neşrî) farklı tarihler yer alır; Hoca Sâdeddin Efendi'nin Tâcü't-tevârîh adlı eserinde 775 (1373) tarihi bulunur. Osmanlı fethi sırasında surları yıkılmış, tahribat görmüş ve bir köy statüsüne düşürülmüş olmasına rağmen birçok manastırıyla önemli bir hıristiyan merkezi olma özelliğini korudu. Osmanlılar, İskeçe'nin güneyindeki açık ovanın ortasına kurdukları yeni bir kasabayı, Yenice-i Karasu'yu merkez yaparak bölgeye büyük gruplar halinde Anadolu'dan Türk çiftçileri ve yörükleri getirtip yerleştirdiler. Nitekim 936 (1530) tarihli tahrir defterindeki kayıtlar, Yenice-i Karasu'nun nüfusunun üçte birinin hâlâ göçebe olduğunu gösterir. İskeçe ise bu kazaya bağlı en büyük meskûn mahaldi ve XIX. yüzyıla kadar da öyle kaldı. Bölge için günümüzde mevcut en eski Osmanlı tahrir defterinde (887/1482) "İsketye" adıyla yazılan kasabanın nüfusu, söz konusu yıllarda 345 hâne hıristiyan ve on dokuz hâne müslüman olmak üzere toplam 364 hâneye (yaklaşık 1500-2000 kişi) ulaşıyordu. Bunun hemen ardından kasaba Edirne'deki II. Beyazıt Külliyesi'nin vakfına dahil oldu (Gökbilgin, s. 24) ve bundan sonra da Paşa livâsına ait tahrir defterlerinin vakıf bölümünde yer aldı. XVI. yüzyılda kasabada hızlı bir nüfus artışı görüldü. 936'da (1530) hıristiyan hâne sayısı 596'ya (BA, TD, nr. 167) ve 964'te (1557) 701'e (BA, TD, nr. 306) yükseldi. Aynı yüzyılın ikinci yarısında nüfus artışında nisbî bir yavaşlama oldu. 998'de (1590) toplam erkek nüfus (evli ve bekâr dahil) 722 idi (TK, TD, nr. 93). Fakat 1015'te (1606) hâne sayısı 878'e çıkarak (BA, MAD, nr. 14781) eski artış hızını yakaladı. Aynı dönemde müslüman hâne sayısı yirmi civarında kaldı. Bölgede ikinci büyük iskân mahalli durumundaki Yenice-i Karasu ise tamamını müslüman Türkler'in oluşturduğu bir nüfusa sahipti ve burada 976'da (1568) 223 hâne ve seksen sekiz mücerret (yaklaşık 1200-1500 kişi) bulunuyordu (TK, TD, nr. 577).
998 (1590) tarihli defterinde kasaba ve civarındaki ekonomik faaliyetlere dair kayıtlara da rastlanır. Bunlara göre İskeçe'nin Esketze ırmağı üzerinde yetmiş yedi su değirmeni vardı ve yirmi dördü yünlü kumaş üretimiyle ilgili sıkıştırma tezgâhı (kebe değirmeni) durumundaydı. Bölge arazisinde bolca üzüm yetişmekte ve verginin üçte biri hıristiyanlar tarafından üzümden üretilen şaraptan alınmaktaydı. Aynı defterde XVI. yüzyılın başlarında burada iki manastırın ve bu yüzyılın sonlarında isimleri zikredilen en az beş manastırın bulunduğuna da işaret edilmektedir.
XVII. yüzyılda ekonomik kriz ve nüfus azalmasıyla İskeçe'de önemli değişiklikler vuku buldu. Hıristiyan nüfusu azalırken müslüman nüfusu artmaya başladı. 1079'da (1668) Evliya Çelebi, Karasu nehri ve Makedonya üzerinden Yenice-i Karasu'ya giderken kasabayı ziyaret ettiğinde burayı ismini zikretmeden bahçeler arasında güzel bir yer olarak tasvir eder. O zamanlar kasabada bütün pencereleri ovaya bakan 500 hâne (1500 kişi) vardı; bunun yarısı müslüman, yarısı da hıristiyandı; ayrıca bir cami, üç mescid, bir hamam, bir medrese, iki han ve iki tekke bulunuyordu (Seyahatnâme, VIII, 114). Buradan hareketle, İslâmî hayatın iyi gelişmediği ve müslüman nüfusunun muhtemelen fazla gösterildiği sonucuna ulaşmak mümkündür.
1847'de Fransız seyyahı Viquesnel, "Skiédje" şeklinde kaydettiği İskeçe'yi Drama sancağında Yenice-i Karasu kazasında 700-800 hâneli, Türk ve Yunanlılar'ın meskûn olduğu bir yer olarak tasvir eder. Ona göre kasaba kısmen etrafındaki dağların eteklerinde, kısmen de ovaya doğru yayılmıştır. Kasabanın nüfusu, yazları merkez kaza Yenice-i Karasu'nun müdürü, diğer idarî görevlileri de dahil bir kısım halkının sıcaklık sebebiyle buraya gelmesiyle yılın diğer mevsimlerine göre artış göstermektedir. Ayrıca ekonomisi tütün üretimine bağlı olduğundan burası yazın tütün satın almaya gelen tüccarlarla dolardı.
XIX. yüzyılın ortalarında Tanzimat reformları döneminde idarî merkez gittikçe zayıflayan Yenice-i Karasu'dan İskeçe'ye taşındı. Bu durum, nüfusun özellikle müslüman kesiminde artışa yol açtığı gibi İslâmî hayatın icrası için birçok yeni bina yapıldı. 1275'te (1858-59) çarşının ortasına, 1970'te restorasyonda tahrip edilen kitâbesinden anlaşıldığı üzere kasabanın ileri gelenlerinden Hacı Emin Ağa tarafından bir saat kulesi yapıldı. İskeçe'nin en önemli camisi olan Eskicami'yi de (Pazaryeri Camii) aynı kişi ve aynı zamanda inşa ettirmiştir. Bu cami, II. Dünya Savaşı sırasında Bulgar işgalcileri tarafından yıkılmıştır (1943).
Daha eski ve hâlâ ayakta olan Aşağı Mahalle Camii'ni XVIII. yüzyılın ortalarında Hacı Ahmed Ağa yaptırmıştır. Çınarlı Camii ise Hacı Ahmed'in oğlu Çıplak Hüseyin tarafından 1189 (1775) yılı civarında inşa edilmiştir. Bu camiyle ilgili 1198 (1784) tarihli bir belgenin (Dede, s. 75 vd.) Hüseyin Ağa'nın kızı Habîbe Hanım'ın adına düzenlenmesi ailenin söz konusu binalarla olan irtibatına bir örnek teşkil eder. 1228 (1813) yılında ölen Habîbe Hanım'ın mezar taşı, Çıplak ailesinin diğer önemli fertleri arasında aynı caminin bahçesinde muhafaza edilmektedir. Ayrıca Çıplak Hüseyin adına 1189'da (1775) Yenice-i Karasu yakınlarında büyük bir medresenin yaptırıldığı bilinmektedir. Bu medresenin vakfiyesi Ankara'da Vakıflar Genel Müdürlüğü Arşivi'ndedir (Haremeyn, IX, 269-274). 1286'da (1869) İskeçe'nin zengin tüccarlarından Hacı Hâfız Süleyman Efendi, kendi ataları tarafından yaptırılmış olan eski Debbağhâne Camii'ni tamir ettirdi. 1973 yılında şehir belediyesinin emriyle yıktırılan cami o bölgedeki bir rivayete göre 1021'de (1612) yaptırılmıştır. 1828'de Ruslar tarafından işgal ve tahrip edilen Dobruca bölgesindeki İbrâil'den (Braila) kaçan Şeyh Ahmed Efendi de burada 1830'da bir Halvetî tekkesi kurdu. 1962 yılında yıkılıp yanına İskeçe müftülüğü binası yapılıncaya kadar bu tekke faaldi ve binanın bahçesinde Şeyh Ahmed'in türbesi bulunuyordu. Halvetiyye'nin bir kolu olan Şâbâniyye tarikatına bağlı Kafkas mültecisi, 1286'da (1869) vefat eden Çerkez Hacı Ali'nin mezar taşı da yine buradadır.
İslâm mânevî hayatını temsil eden müesseselerin sonuncusu İskeçe'deki Bektaşî Tekkesi'dir. Kasabanın doğu taraflarında hâlâ ayakta duran bu bina, kitâbesine göre 1300 (1883) yılında Hacı Hasib Ağa tarafından yaptırılmış olup daha sonra restore edilmiştir. Tekkenin içindeki türbede medfun olan bânisi, Bektaşî şairi Mehmed Ali Hilmi Dede'nin ta'lik hatla yazdığı kitâbesinde işaret edildiği üzere dört yıl sonra ölmüştür. Bu tekke 1967'ye kadar faaldi ve hazîresinde XIX. yüzyıla ait mezar taşları bulunuyordu.
Osmanlılar'ın son dönemine ait İskeçe'nin bir resmi Edirne Vilâyeti Sâlnâmesi'nde mevcuttur. 1310 (1892-93) yılına ait salnâmede altı cuma camiinin adı zikredilmekte, birkaç mescid, aşağı mahallede Şeyh Ahmed Baba Halvetî Tekkesi, bir Rifâî tekkesi, kasabanın dışında Emîrler Tekkesi sayıldıktan sonra kazada büyük âbidelerin olmadığı belirtilmektedir (s. 468). 1317 (1899-1900) tarihli sâlnâmede kâgir hükümet konağı, bir hastahane, beş cami, saat kulesi, bir medrese, üç tekke, Ortodoks metropolitliği, bir rüşdiye, dört müslüman ilk mektebi, hıristiyanlar için buna benzer dört mektep ve üç manastırdan bahsedilmektedir (s. 447-448). Kasaba beş nahiyesi olan kazanın merkezi olup Yenice-i Karasu da İskeçe kazasının bir nahiyesi durumundaydı. Bu sırada 25.365'i müslüman Türk, 3136 Yunan, 1957 Bulgar, 109 yahudi, doksan hıristiyan-Çingene ve otuz yedi Ermeni olmak üzere kazanın toplam nüfusu 33.754'tür. Kāmûsü'l-a'lâm'da ise kasabada çoğunluğu müslüman olan 6000 kişinin yaşadığı yazılmaktadır (II, 936, 937).
1912 sonbaharında Bulgarlar kasabayı işgal ederek en büyük camileri kilise yapıp Türkler ile Yunan ahaliye zulmettiler. Balkan savaşlarından sonra burası Bükreş Antlaşması ile (10 Ağustos 1913) Bulgaristan'a bırakıldı. Bulgarlar tamamen işgal etmeden önce müslümanlar, birkaç ay süren Garbî Trakya Hükûmet-i Müstakillesi'ni kurduklarını ilân ettiler. I. Dünya Savaşı'nın ardından kasaba ve yöresi fiilen bağımsız durumdaydı, ancak Ekim 1919'dan Mayıs 1920'ye kadar müttefik devletlerinin işgalinde kaldı. 1920'den sonra Yunanistan tarafından işgal edildi. Lozan Antlaşması kasaba ve civarını kesin olarak Yunanistan'a verdi. Türkler oldukları yerde yaşamaya devam ettiler, statüleri de Lozan Antlaşması ile tanzim edildi. Fakat kasabanın nüfus yapısı Anadolu'dan gelen Rum mültecilerin yerleştirilmesiyle önemli ölçüde değiştirildi. II. Dünya Savaşı yıllarında İskeçe uğradığı Bulgar işgali sebebiyle zor günler yaşadı. Savaşın ardından kasaba hızla büyümeye başladı (1961'de 26.377 kişi) ve zamanla daha güçlü Grek-Ortodoks karakter kazandı. Savaşın sonucu olarak Mûsevî cemaati ortadan kaldırılmıştı; Bulgar hıristiyanlar ise Bulgaristan'a göçtüler veya küçük Ermeni cemaati gibi asimile edildiler. Dağ eteğine doğru olan kasabanın en eski bölümündeki Osmanlı yapıları Evliya Çelebi'nin işaret ettiği özellikleriyle durmaktadır. Bu binalar kasabanın uzun İslâmî geçmişine işaret etmektedir.
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi