Karacadağ'ın (Sredna Gora) güneyindeki verimli ovanın kenarında yer alır. Kuruluşunun eski dönemlere kadar gittiği ve daha önce burada Beroe adlı eski bir Trak yerleşmesinin bulunduğu belirtilir. Romalılar döneminde Augusta Traiana adını alan bu yerleşme merkezi IV ve V. yüzyıllarda barbar kavimler tarafından tamamen yakılıp yıkıldı. Bizans döneminde yeniden teşkil edilerek Eirenepolis adını aldı. Bu adın Zagora'ya nasıl dönüştüğü ise tam olarak bilinmemektedir. Zagora adı Ortaçağ'ın son dönemlerinde yaygın şekilde kullanılmış olmalıdır. Nitekim Arap coğrafyacılarından İdrîsî burayı Zâgoriye olarak anmaktadır (La Géographie d'Edrisi, II, 293-294). Muhtemelen 1371 yılında Osmanlılar tarafından fethedilen şehre, bu sonuncu adlandırmaya dayanarak önceleri Eskihisâr-ı Zağra, Zağra-i Eskihisar, Zağra Eskisi ve Zağra; daha sonraları ise yaygın olarak Zağra-i Atîk veya Eski Zağra denilmiştir. Şehrin adının "Atîk" veya "Eski" ile birlikte zikredilmesi aynı bölgedeki Yenice-i Zağra, Zağra-i Cedîd veya Yeni Zağra'dan ayırt etmek için olsa gerektir.
Osmanlı idaresine girdikten sonra Rumeli eyaletinin kazaları içinde yer alan ve uzun süre Edirne'ye bağlı kalan Eski Zağra Osmanlılar'ın ilk devirlerinde bir uç kale şehri durumundaydı. Ancak daha sonra Osmanlı sınırlarının genişlemesiyle bir iç şehir haline geldi. Uzun müddet önemli bir tarihî olaya sahne olmayan şehir, Şehzade Selim'in (I. Selim) babası II. Bayezid'le giriştiği taht mücadelesi sırasında ön plana çıktı. Bu sırada kendisine Semendire sancak beyliği verilen Selim sancağına gitmeyerek Eski Zağra'ya çekildi ve tahta geçmek için gerekli hazırlıkların bir kısmını burada yaptı. Şehir Osmanlı hâkimiyeti döneminde âdeta yeniden kuruldu ve kısa zamanda gelişme gösterdi. Tahrir defterlerine göre 1516'da on sekiz mahallesi ve 2700-2900 dolayında nüfusu vardı. 1530'da da mahalle sayısı on sekiz olup nüfusu 2700-2800 civarında idi. Buradaki yerleşik halkın tamamını Türk ahali teşkil ediyor, şehirde hiçbir gayri müslim bulunmuyordu. Bu durum Eski Zağra'nın bir Osmanlı şehri olarak kurulduğunu göstermektedir. Gayri müslim grupların buraya yerleşmesi, fizikî bakımdan ve nüfus yönünden gelişmenin hızlandığı XVI. yüzyılın ikinci yarısında gerçekleşti. Nitekim 1570 yılına ait tahrire göre, mevcut on sekiz müslüman mahallesi yanında bir de gayri müslim mahallesi teşekkül etmişti. Bu tarihte şehirde toplam 3000-3300 kişi yaşamakta olup bunun 100 kadarını gayri müslim nüfus oluşturuyordu. Bu yüzyılda şehrin bazı kalabalık ve önemli mahalleleri Cami (Câmi-i Atîk), Veled-i İvaz, Çırçır Murad, Hacı Mahmud, Debbâğan, Hacı Hasan (Terzi Yûsuf), Mihaliçlü, Hacı Timur Han gibi adlar taşımaktaydı. Şehirde bahçecilik yapılıyor ve tarıma dayalı ekonominin yanında bazı meslek ve sanat dalları çok gelişmiş bulunuyordu. Bu dallar arasında dericilik ve deriye bağlı üretim (ayakkabı, çizme, mest vb.) önemli bir iktisadî faaliyet sahası idi. Bundan sonra tekstil ve bununla ilgili iş kolları gelmekteydi. Şehirde özellikle pamuklu dokuma mâmulleri olarak çeşitli bezler ve keçe imalâtı, kuşakçılık, takkecilik, terzilik ve kumaş süslemeciliği büyük ölçüde yapılmaktaydı. Bunun yanı sıra kasap, ekmekçi, bakkal ve helvacı gibi gıda mâmulleri dallarında çalışanlar da vardı. Bu meslek ve sanat dallarıyla uğraşanların pek çoğu faaliyetlerini şehirdeki bedestende yapmaktaydılar. Şehirde ayrıca bir bozahâne, bir başhâne ve birçok değirmen de yer alıyordu (BA, TD, nr. 77, s. 469; nr. 370, s. 67). Bundan başka şehir her türlü malın alınıp satıldığı bir de pazara sahipti. Burada 1530'da Gümlüoğlu İmareti ve Karaca Ahmed Zâviyesi'nden başka iki cami, iki mescid ve beş hamam mevcuttu. 1570'te cami sayısı beş, mescid sayısı on iki civarındaydı.
Eski Zağra XVII. yüzyılda da gelişmesini sürdürdü. Bu yüzyılın başlarında gayri müslim nüfus arasında şehre yeni gelip yerleşen Ermeniler vardı. Evliya Çelebi, şehrin on dört mahalleye ve kiremitle örtülü 3000 kadar eve sahip olduğunu yazmaktadır. Burada ayrıca yedi cami, Ali Paşa adıyla bilinen bir medrese, kırk iki mektep, beş hamam, 855 kadar dükkân ve bir bedesten bulunduğunu kaydeden Evliya Çelebi şehrin çuha ve akmişe (kumaş) yanında ekmeği, balı, ayvası ve şırası ile de meşhur olduğunu belirtir (Seyahatnâme, III, 378-380).
XVIII. yüzyılda bir ara Sofya'ya bağlanan ve gelişmeye devam eden şehir XIX. yüzyılda önemli bazı hadiselere sahne olmaya başladı. Bu yüzyılda XVI. yüzyıldaki nüfus yapısı tamamıyla değişmiş ve gayri müslim nüfus artmıştı. Nitekim 1831 yılında şehrin toplam 18.368 kişilik nüfusunun 5586'sını Türk, 12.782'sini ise gayri müslimler oluşturuyordu. 1853'te çıkan bir yangın şehre büyük zarar verdi. Bu yangında 1270 dükkân ve atölye, on iki cendere, beş han, üç hamam, iki mescid ve bir kütüphane ile bedesten tamamen yanmıştı. Nüfus da muhtemelen bu yüzden gerilemiş, ancak müslümanlarla gayri müslim gruplar arasında belirli bir nüfus dengesi sağlanmıştı. 1858'de on sekizi Türk, on ikisi Bulgar, biri yahudi mahallesi olmak üzere toplam otuz bir mahalle ve 2651 ev vardı. Bu evlerden 1632'si Türk, 833'ü Bulgar, 111'i Çingene ve 75'i yahudi ailelerine aitti. Toplam erkek nüfusu ise 8577 idi. Bunun 3277'si Türk, 4205'i Bulgar, 645'i Çingene, 427'si yahudi olup diğerlerinin milliyeti belli değildi. Ancak Türk nüfusunda giderek hissedilir bir azalma meydana geldi. Bu durumun muhtemelen bölgede baş gösteren siyasî olaylarla ilgisi bulunmaktadır. XIX. yüzyılın ikinci yarısında Eski Zağra'nın Filibe'ye bağlı olduğu dönemlerde bu azalma daha da arttı. Şehir 1875'te Rusya'nın Bulgarlar'a kurdurduğu ihtilâl cemiyetlerinin faaliyetleri ve 1877-1878 Osmanlı-Rus Savaşı (Doksanüç Harbi) sırasında büyük tahribata uğradı. Bu olaylar esnasında Türk halkının önemli bir kısmı kendileri için daha güvenli olan iç kesimlere göç etti. Onlardan boşalan yerleri taşradan gelen Bulgar nüfusu doldurmaya başladı. Bu arada şehrin bedesteni Bulgarlar tarafından hapishaneye çevrildi ve daha sonra çıkan bir yangında ise bütünüyle yandı.
1877-1878 Osmanlı-Rus Savaşı sonrasında imzalanan Berlin Antlaşması ile (1878) muhtar bir Bulgaristan Prensliği ve Doğu Rumeli vilâyeti kurulunca Eski Zağra Doğu Rumeli vilâyetinin sınırları içinde kaldı. Ancak 1885'te Bulgaristan Prensliği Doğu Rumeli vilâyeti topraklarını sınırları içine kattı. Böylece Eski Zağra da bu prensliğe dahil oldu. Şehir 1887'de 16.039, 1892de 17.457, 1900'de 19.516, 1910'da 22.033, 1920'de 25.314, 1926'da 28.957 nüfusa sahip bulunmakta ve bu nüfus içinde yıldan yıla azalan bir Türk nüfusu yer almaktaydı. Özellikle 1945'ten sonra hızlı bir nüfus artışına sahne olan ve 1988'de nüfusu 156.441'e ulaşan şehirde çeşitli sanayi dalları bulunmakta olup pamuklu sanayii, kumaş, kimyasal maddeler, gübre imalâtı, tarım araçları, makine parçaları sanayii, sigara, bira ve konserve üretimi önde gelir. Sanayi tesislerinin ihtiyacı Stara Zagora hidroelektrik santralinden sağlanır. Şehrin içinde ve çevresinde üzüm, incir, badem ve nar yetiştirilir.
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi