1954 yılında Van Nuys High School'u bitirmiş ve beyzbol bursu ile Colorado Üniversitesi'ne başlamıştır. 18 yaşında annnesinin ölümü nedeni ile başladığı içki problemi nedeni ile bursu iptal edilince okulunu bitiremedi. Bir sene Avrupa'da petrol işçisi olarak çalışır ve Paris'te kaldığı dönemi ise tam bir ressam kimliği içinde geçirir. Ardından Brooklyn'deki Pratt Enstitüsüne başlayarak sahne tasarımı dalında çalışmaya başladı. New York'taki Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisinde eğitim gördü.
Avrupa macerasını bitirip sonunda NewYork'a dönen Redford, 1959 da Tall Story' de aldığı küçük bir rol sayesinde Broadway ile tanıştı. Ardından The Highest Tree, Little Moon of Alban, Sunday in NewYork gibi daha başarılı yapımlarda ve daha başarılı rollerle seyirci karşısına çıktı. Tiyatro çalışmalarının yanı sıra Maverick, Tate, Perry Mason, The Americans, Route 66, The Twilight Zone, The Untouchables gibi Tv dizileri ile de kendini gösterdi. 1962 yılında ilk filmi "War Hunt"da oynadı. Hollywood ile tanışması ise Jane Fonda ile birlikte rol aldıkları 1967 yılında "Barefoot in the Park" filmi ile oldu.

Robert Redford'un 1969 yılında Paul Newman ile birlikte kamera karşısına geçtiği Butch Cassidy and Sundance Kid filmindeki muhteşem performansı onun tanınmasını sağladı. 1980 yılında ilk yönetmenlik denemesini "Ordinary People" filmi ile gerçekleştirdi. Film, en iyi yönetmen Oscar'ı dahil 3 dalda ödül getirdi.

Yine Paul Newman ile bir başka rolü paylaştığı film ise 1973 senesindeki 7 Oscarlı The Sting filmi olmuştur. Bu filmde Reford için, kariyeri adına önemli bir film olmuştur. Burada dolandırıcı ve ikna etme kabiliyeti yüksek bir adamı canlandırdı.

Utah'da küçük bir tavuk çiftliği satın aldı. Satın aldığı araziyi bir süre sonra genişleten Redford, burada Sundance adını verdiği bağımsız sinema merkezini kurdu.

Kendi yapımevi Wildwood'u oluşturarak Watergate skandalını konu alan All The Presidents Men'i (Başkanın Bütün Adamları) 1976 hazırlandı.

1980 de rol aldığı Brubaker filminin ardından 4 yıl boyunca kamera önünde görülmeyen aktör için, kamera arkasında görev alacağı bir süreç başlar. Bu dönemde siyasete de yakınlaşan aktör, Utah'taki Sundance Enstitüsünün kuruluş çalışmalarında da görev üstlendi. 1984 te The Natural'ı 1985 yılında Meryl Streep ile rol aldığı Out of Africa izler. Büyük bir başarı yakaladığı bu film 8 dalda Oscar adayı olur.1986'dan 1992'ye kadar gerek kamera arkası gerek önünde görev alan aktör, Sneakers ile hala aranan isim olduğunu gösterirken, A River Runs Through It filmiyle de yönetmenlik alanında tekrar parladı ve ününe ün kattı.

1993 yılında Indecent Proposal'da Demi Moore ile kamera karşısındaydı. Genç ve alımlı kadının kendisi ile bir gece beraber olması için 1 milyon dolar teklif eden seksi milyoner John Gage rolü ile yürekleri hoplattı ve uzun süre konuşulan bu film gişede bekleneni verdi.

2002 yılında Akademi onur ödülü'ne layık görülmüştür.

Robert Redford, ilk evliliğini Lola Van Wagenen ile 1958 yılında yaptı. 1985 yılında boşandı. Scott Anthony, David James "Jamie," Shauna ve Amy Redford adında 4 çocuğu oldu. İkinci eşi ile 2009 yılında Sibylle Szaggars ile evlendi.

Robert Redford'un 'Come Together' isimli biyografik kitabını İrlandalı yazar Michel Feeney Callan kaleme aldı.

Filmleri :

Yönetmen :
2012 - All the President's Men Revisited
- 2012 - Geçmişin Sırları
2010 - Suikast
2007 - Arslanı Kuzulara
2000 - Bagger Vance Efsanesi
1998 - Atlara Fısıldayan Adam
1994 - Şike
1992 - Bizi Ayıran Nehir
1980 - Ordinary People

Oyuncu :
2014 - Kaptan Amerika: Kış Askeri
2013 - Sona Doğru
2012 - All the President's Men Revisited
2012 - Geçmişin Sırları
2007 - Arslanı Kuzulara
2006 - Minik Örümcek Şarlot
2004 - Tehdit
2004 - Yeniden Başlamak
2001 - Son Kale
2001 - Spy Game
1998 - Atlara Fısıldayan Adam
1993 - Ahlaksız Teklif
1992 - Bizi Ayıran Nehir
1985 - Benim Afrikam
1984 - The Natural
1977 - Savaş Köprüleri
1976 - Başkanın Tüm Adamları
1975 - Akbabanın Üç Günü
1974 - Muhteşem Gatsby
1973 - Sting, The
1971 - Jeremiah Johnson
1971 - The Candidate
1969 - Büyük Şampiyon
1969 - Sonsuz Ölüm
1969 - Ya Sen, ya Ben
1962 - The Alfred Hitchcock Hour - 1. sezon
1961 - The Twilight Zone (1959) - 3. sezon

Yapımcı :
2012 - Geçmişin Sırları
2011 - Generations (İdari yapımcı)
- 2010 - Suikast
2007 - Arslanı Kuzulara
2003 - Motosiklet Günlüğü
2000 - Bagger Vance Efsanesi
1998 - Atlara Fısıldayan Adam
1998 - Dava
1994 - Şike
1992 - Bizi Ayıran Nehir