Clint, 1949 yılında orduya katıldı. Orduda gelecekteki eşi Maggie Johnson ile tanıştı. Ordu döneminden sonra Eastwood, öğrenim hayatına devam etmeye karar verdi ve Los Angeles Şehir Kolejinde İş Yönetimi bölümüne kayıt oldu. Clint'in arkadaşları onun oyuncu olmasını öneriyorlardı. Sonunda hiç ümitsiz olarak Universal Stüdyolarına kendini denemek için gitti. Clint iyi bir ücret ile işe alınmıştı.
İlk oyunculuk denemesi "The Revenge of The Creature" adında gerilim filminde çok küçük bir bölümde idi. Daha sonraki filmde küçükte olsa ilk defa bir rolde oynadı filmi adı "Tarantula and Lady Godiva" idi. 1955 yılında "Francis in the Navy" adlı filmde rol aldı. Pek çok B-tipi filmde rol alan aktör, New York'a geçti ve 1959-1966 yılları arasında "Rawhide" adlı TV dizisinde oynadı.
Televizyonda edindiği tecrübeyle birlikte oyunculuğunda minimalist bir üslup yakalayan Eastwood, Avrupa'ya geçti ve spagetti western türünün unutulmaz yönetmeni Sergio Leone'nin spagetti üçlüsünde oynadı. 1964 yılında "A Fistful of Dollars" ile "herkes ya zengin olur ya da ölür" temasından yola çıkarak kanlı kovboy filmleri serisine başlayan aktör, başı boş gezen ve acımasız Amerikalı kovboy portresiyle dünyaca üne kavuştu. İki yıl sonra "For A Few Dollars More" ve efsane "The Good, The Bad, and The Ugly" filmlerinde oynayan aktör, klasik revizyonist western türünün klasiklerine imza attı. Ülkesine geri döndükten sonra 1968 yılında "Coogan's Bluff"da canlandırdığı akıllı şehirli kovboy tiplemesiyle, filmin yönetmen Don Siegel ile uzun bir iş arkadaşlığına ilk adımını attı.
Siegel'in 1971 yapımı "Dirty Harry" adlı filminde canlandırdığı "Kirli" Harry Callahan adlı polis karakteriyle ikinci bir efsane daha yaratan aktör, bu ölümsüz ve kural tanımaz polis karakterini 1983 yapımı "Sudden Impact" adlı filmde tekrarladı. Oynadığı karakterlerle, basit ideolojik kategorileştirmelere meydan okuyan Eastwood, oynadığı karakterlerin doğru ya da yanlış olarak değerlendirmelere kapalı adamlar olduğunu belirtiyor.
Adil erkek portreleri çizmeye devam eden aktör, aksiyon filmlerinin yanı sıra "Every Which Way But Loose" ( 1978 ) ve "Any Way You Can" ( 1980 ) gibi popüler komedi filmlerinde rol aldı. Daha çok içe dönük yaşayan ve insanlarla iletişim kurmakta güçlük çeken maço erkek tiplemeleriyle öne çıkan Eastwood, 1988 yılında "Bird" adlı filmde jazz müzisyeni Charlie Parker'ı canlandırdı.
1980'lerle birlikte sinema endüstrisindeki albenisini kaybetmeye başlayan aktör, 1988 yılında "The Dead Pool" ile beşinci kez Kirli Harry karakterini oynadı. Ardından "The Rookie" ve "White Hunter, Black Heart" gibi başarısız yapımlarda yer alan aktör, oldukça ilginç bulunan "The African Queen" adlı yarı kurgusal bir filmde yer aldı. 1992 yılında başrolünde kendisinin yanı sıra Morgan Freeman'ın da yer aldığı "Unforgiven"ın yönetmenliğini üstlenen Eastwood, o dönem En İyi Film ve En İyi Yönetmen dallarında Oscar kazandı. Aktörün daha önce birlikte çalıştığı Don Siegel ve Sergio Leone gibi usta yönetmenlere ithaf ettiği film, 100 milyon dolar gibi yüksek bir gişe hasılatı elde etti.
1993 yılında "In the Line of Fire" adlı filmde Gizli Servis görevlisini canlandıran aktör, usta bir katili canlandıran John Malkovick ile çok muhteşem bir oyunculuk sergiledi. Yönetmenliğini ünlü Alam yönetmen Wolfgang Petersen'in üstlendiği film, birkaç ay içerisinde 100 milyon mark gibi bir hasılat yakalayarak aktörün son dönemdeki ikinci büyük ticari başarısı oldu. 1993 yılında "A Perfect World" adlı filmin yönetmenliğini üstlenen Eastwood, bir kanun kaçağıyla, onun kaçırdığı küçük çocuk arasındaki duygusal ilişkiyi ele aldı. Aktör, filmde Kevin Costner'ın canlandırdığı kanun kaçağını yakalamaya çalışan bir polisi canlandırdı.
31 Mart 1996'da Dina Ruiz ile evlenen Eastwood daha sonra pek çok orta seviyeli filmde rol aldı. Aktör, yönetmenliğini yaptığı "Midnight in the Garden of Good and Evil" ile dikkatleri üzerine çekti. John Berendt'in gerçek bir olayı ele alan aynı adlı kitabından uyarlanan film, Savannah'da yaşanan bir cinayet davasını konu alıyordu. Eastwood, 1999 yılında insanı son ana kadar şüphede bırakan gerilim filmi "True Crime"ın yönetmenliğinin yanı sıra yapımcılığını da üstlendi. Aktör,2000 senesinde Tommy Lee Jones, Donald Sutherland veJames Garner gibi usta oyuncuların bir araya geldiği "Space Cowboys" adlı bir uzay macerasının yönetmenliğini üstlendi.Ardından "Blood Work" adlı filmde rol alan Eastwood, 2004 senesinde En İyi Yönetmen dalında Oscar kazandığı "Million Dollar Baby" filminde aynı zamanda başrolü de üstlendi.
