Sekiz yaşında PBS'nin "The Voyage of the Mimi" adlı biyoloji belgeselinde yer alan genç aktör, aynı yıl Matt Damon ile tanıştı. Kendisinden iki sınıf üstte olan Damon ile çok yakın iki dost olan Affleck, zamanın büyük bir çoğunluğunu sokaklarda Damon'la sürterek geçirdi.
Vermont Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra Hollywood'a doğru hızla kulaç atan aktör, işe televizyon filmleriyle başladı. "School Ties" adlı filmde Damon ile birlikte küçük bir rolde oynayan Affleck, daha sonra Richard Linklater'ın "Dazed and Confused" adlı filminde rol aldı.
1995 yılında yönetmenliğini Kevin Smith'in üstlendiği "Mallrats" adlı filmde oynadı.
Bu yıllarda kendilerini ispat edebilecekleri iyi bir projenin eksikliğini hisseden Affleck-Damon ikilisi, kendilerine şöhretin kapılarını açacak olan filmin senaryosunu yazmaya başladılar.
Affleck'in kardeşi Casey aracılığıyla yönetmen Gus Van Sant ile tanışan genç kafadarlar, Sant'ın senaryolarını beğenmesiyle, yeni bir dünyaya ilk adımlarını attılar. Bu sırada Affleck, "Chasing Amy" adlı filmde Kevin Smith ile tekrar bir araya geldi ve bir lezbiyene aşık olan karikatür sanatçısını canlandırdı.
Daha önce Casey'nin de yer aldığı "To Die For" filminden tanıdıkları Sant ile iyi anlaşan ikili, yönetmenle birlikte 1997 yılında "Good Will Hunting"e imza attılar. Matematik dehası olan bir gencin sorunlarını konu alan filmde, dehanın ( Matt Damon ) arkadaşını canlandıran Affleck oldukça beğeni topladı. Bu filmle En İyi Senaryo dalında Oscar kazanan Affleck-Damon ikilisi, Hollywood'un güçlü aktörleri arasına girmeyi başardılar.
Hollywood'un gelecek vadeden genç aktörleri arasında gösterilen Ben Affleck'in adı özellikle Gwyneth Paltrow ile olan ilişkisiyle sıkça basında yer aldı. Bundan sonraki yıllar içerisinde oynadığı üç film Affleck'in kariyerinde çok önemli yer tuttu. Paltrow ile birlikte oynadığı "Shakeaspeare in Love", gerilim filmi "Phantoms" ve Bruce Willis'in de rol aldığı yüksek bütçeli felaket filmi "Armageddon" aktörün ününü arttıran filmler oldu.
"200 Cigarettes"de kasvetli barmen, "Forces of Nature"da macera peşinde koşan seyis ve "The Boiler Room"da avcı olarak kamera karşısına geçen Affleck, ardından Billy Bob Thornton'un "Daddy and Them" adlı filminde rol aldı. "Dogma" adlı filmde Smith ve Damon ile tekrar bir araya gelen aktör, son yılların en çok tartışma yaratan bu filmde aşık bir meleği canlandırdı.
Aktör 2000 yılında, Charlize Theron ile birlikte "Soygun" ( Reindeer Games )adlı aksiyon filminde ve Gwyneth Paltrow ile birlikte de "Bir Şans Daha" ( Bounce )isimli bir romantik komedi filminde rol aldı.
Affleck'in aynı yıl rol aldığı bir diğer film, yönetmeliğini Michael Bay'ın üstlendiği "Pearl Harbor" filmi oldu. 2. Dünya Savaşı yıllarında Pearl Harbor'un bombalanması sırasında geçen filmde Josh Hartnett ve Kate Beckinsale ile başrolleri paylaşan aktör, filmde bir pilotu canlandırdı.
2008 yılında He's Just Not That Into You, State of Play ve Extract adlı filmlerle sinema severlerin karşısına çıkan Affleck'in post prodiksiyon ve çekim aşamasında olan The Company Men ve The Town adlı filmlerinin 2010 yılında vizyona girmesi bekleniyor.
Oyunculuğun yanı sıra yönetmenliğe de el atan Affleck, "I Killed My Lesbian Wife", "Hung Her on a Meathook" ve "Now I Have a Three Picture Deal at Disney" adlı kısa metrajlı filmler çekti. İlk uzun metraj film denemsi ise başrolünde kardeşi Casey'in rol aldığı "Gone Baby Gone" oldu.
Jennifer Garner ile evli olan Affleck'in Violet ve Seraphina adında iki kız çocuğu bulunmaktadır.