Belasica dağlarının karşısındaki Rabrovo ve Kosturino köylerinden önemli bir merkez olan Ustrumca'ya uzanan yol da geçiş için kolaylık sağlıyordu. Valandova, Doyran aracılığıyla Makedonya'daki diğer büyük merkez olan Serez'le (Siroz) açık bağlantı halindeydi. Verimliliği ve ılıman iklimi dolayısıyla Valandova ovası çok eski zamanlardan beri iskâna açıktı. Ovanın güney ucunda Marvinci köyünün yanında Antik Grek ve Roma şehri Idomeni bulunuyordu. Buranın kalıntıları son yirmi otuz yılda yapılan yoğun kazılarla ortaya çıkarıldı. 1395'ten 1864 yılına kadar Boymiya nahiyesi Doyran gibi Köstendil sancağına bağlıydı ve XVII. yüzyıla kadar Ustrumca kazasının bir parçasıydı. 1864'te gerçekleştirilen vilâyet reformu sırasında Boymiya nahiyesiyle Doyran, Doyran kazası adı altında birleşti; fakat Boymiya'nın Vardar nehrinin batısına doğru uzanan, Davidovo, Gabrovo, Miletkovo, Mirovci ve Petrovo köylerini içine alan 10 km2'lik parçası yeni oluşturulan Gevgili kazasına eklendi.
Ortaçağ'ın başlarında Valandova ve çevresindeki ova önce gevşek bir şekilde organize olan I. Bulgaristan İmparatorluğu'na, X. yüzyılda ise Çar Samuel'in kısa süreli imparatorluğuna bağlıydı. Vlado Kartov'a göre Valandova'dan ilk defa 952 yılında Valander şeklinde bahsedilmektedir. 1018'de Bizans İmparatoru II. Basileios burayı tekrar Bizans'a bağladı. Idomeni antik şehri ve bölgedeki diğer yerleşim yerleri VI. yüzyılda gerçekleşen Slav istilâsı sırasında harabeye dönmüştü. II. Basileios'un 1019 tarihli meşhur altın mühürlü fermanında (Chrysobull) Valandova'nın Ustrumca Piskoposluğu'na ait ve Boymiya bölgesinin idarî merkezi olduğundan bahsedilir. Kasaba, kalıntıları Hisar adı verilen ve bugünkü kasabaya üstten bakan bir tepeden görülebilen bir kale vasıtasıyla korunuyordu.
1185-1207 arasındaki dönemde Boymiya bölgesi Ulah harâmi reisi Dobromir Hrs'ın kontrolü altındaki sınırlar içerisinde kalıyordu. 1199'da Bizans ordusu önemli bir kale olan Prosek'i ve büyük ihtimalle Valandova Kalesi'ni de yok etti. Hrs'ın ölümünün ardından Boymiya 1214 yılına kadar -kısa bir zaman için de olsa- Manastır, Serez ve Üsküp'ü de içine alan geniş bir alanı kontrol eden Bulgar Despotu Strez tarafından yönetildi. Strez aynı zamanda Vardar havzasında yer alan, Valandova topraklarına yakın Prosek Kalesi'nde ikamet ediyordu. 1214'ten sonra Valandova'nın tarihi komşu Doyran bölgesininkiyle paralellik arzeder. 1349'da Sırp Çarı Stefan Duşan'ın Saint Panteleimon'un Athonite Manastırı için yayımladığı bir belgede Alavandove'deki Boimi'de bulunan Aziz George Kilisesi'nden bahsedilir. Valandova adına Jovan ve Konstantin Dragaš kardeşlere ait, Athos dağındaki aynı manastır için kaleme alınmış 1378 tarihli başka bir belgede de rastlanır. 1371'deki Meriç savaşından sonra Velbuzd (Köstendil) merkez olacak şekilde Ustrumca, Doyran ve Valandova bölgeleri Dragaš kardeşlerin beyliğine dahil edildi. Osmanlı hizmetindeki Konstantin'in Rovine savaşında (1395) ölümünün ardından Osmanlılar bu bölgeyi ilhak etti ve Köstendil sancağı içine aldı. Konstantin'in ordusunun bir kısmı hıristiyan sipahiler ile Voynuklar olarak Osmanlı hizmetine girdi. 1519 gibi geç bir tarihte bile Köstendil sancağına bağlı Osmanlı askerî güçlerinin % 62'si hıristiyandı. XVII. yüzyıla kadar Valandova ve Doyran büyük Ustrumca kazasının nahiyeleri olarak kaldı, bu tarihten sonra ayrı birer kaza haline geldi.
Bölgenin nüfusunu ve yerleşim durumunu gösteren 926 (1520) tarihli Tahrir Defteri'ne göre Valandova nahiyesinde yirmi bir köy vardı ve bunların yirmisinin adı Slavca, birinin ise Yunanca idi (Furka) (BA, TD, nr. 170). Yerleşim tarzı şüpheye yer bırakmayacak şekilde Ortaçağ'a has Bizans-Slav tarzını yansıtıyordu. Osmanlılar tarafından ilhakından bir asır sonra da bölgedeki nüfusun neredeyse tamamı hıristiyan kalmıştı. Sadece altı köyde bazı müslüman aileler yaşamaktaydı ve bunların da hepsi yörüktü. Yörükler köylerin sınırlarında ayrı bir cemaat halinde yerleşmişti, toplamda elli iki hâneye ulaşıyorlardı. Bunun yirmi hânesi Valandova'da, on beş hânesi de Pirava'da yaşamaktaydı. Pirava daha sonraki tahrirlerde kendi başına bir köy olarak kabul edilse de Valandova'ya bağlı durumdaydı. 937 (1530) yılına ait kayıtlarda (BA, TD, nr. 167) 1520'lere göre yörüklerin sayısında büyük artış olduğu, hâne sayısının 129'a çıkmasından ve dokuz farklı köyün sınırları içerisinde yaşamalarından anlaşılmaktadır. Hıristiyan köyleri ise bir değişim sürecindeydi, bazı köyler sayıca azalsa da bazıları büyümüştü (Petrovo, Udovo). Yörük göçüne rağmen birkaç hıristiyan köyünün nüfusu artmıştı (Balinci, Cestovo). Sobra-i Bâlâ 1519'da bir müslüman hânesi ve yirmi iki hıristiyan hânesinden müteşekkil iken 1530'da 38 müslüman ve on dört hıristiyan hânesine sahipti. Köylerin sayısı ise toplam nüfus sayısı gibi aynı kaldı. Sonuç olarak bölgedeki müslümanların nisbeti 1519'da % 5'ten 1530'da % 13'e çıktı. Yörüklerin bölgeye akını büyük ihtimalle Anadolu'daki Kalender Şah İsyanı (1526-1527) ve bu isyanın çıkışından önceki karışıklıklarla bağlantılıydı. Özellikle Boymiya bölgesinde yörüklerin iskânı bölgedeki nüfusta bahsi geçen dalgalanmaya yol açmıştı.
Köstendil sancağının 1570-1573 tahririnde toplam nüfusun istikrarlı bir şekilde artmış olduğu dikkati çeker. Köy sayısı yirmi üçe çıktı. Bunun sebebi yörük gruplarının kendi bağımsız köylerini oluşturmaya başlamalarıdır. Hıristiyan nüfusun müslümanlara oranla daha hızlı çoğaldığı tesbit edilmektedir. Müslüman hânesi 131'den 167'ye çıksa da hıristiyan hânesi mevcudu 864'ten 1243'e yükseldi (TK, TD, nr. 85). Bu durum müslümanların toplam nüfusa oranını % 13'ten % 12'ye düşürdü. Daha önce tamamen hıristiyan olan bazı köylerin 1570 yılına gelindiğinde kayda değer oranda müslüman nüfus içerdiği ve nüfusun zamanla çoğalıp bu köyleri tamamen müslüman yerleşimleri haline getirdiği anlaşılmaktadır. Buna karşılık bazı köyler de Osmanlı döneminin sonuna kadar tamamen hıristiyan kaldı. 1519 tarihli tahrirden başlamak üzere görülebilen bir başka durum ise yörük köylerinin çevredeki İslâmlaşma'da oynadığı roldür. Bununla birlikte küçük Valandova kasabasında hâlâ Aziz George Manastırı'nın olması -1349'da buranın şarap üretimi için bazı vergiler ödediğinden bahsedilmektedir- ilgi çekicidir. Manastırın kilisesi sık sık tamirata uğrayıp şekil olarak hayli değişse de günümüze kadar gelebildi.
XVII. yüzyılda Valandova ve çevresi büyük değişimlere sahne oldu. Bu yüzyılda Anadolu'daki karışıklıklardan, Celâlî isyanlarından kaçıp gelen Türkmenler buraya yerleşmeye başladı. Bunların dışında yerel halkın İslâmlaşması da giderek bunlarla kaynaşmayı sağladı. Sofya'da muhafaza edilen 1075 (1664-65) tarihli Mufassal Cizye Defteri'nde hıristiyan nüfusun hızla azalışına dair bilgi yer alır. Buna göre hıristiyan nüfusun % 20'si cizyeyi ödeyemeyecek kadar fakirdir. 1570'te 1243 olan hıristiyan hâne sayısı 600'e indi. Georg von Hahn'ın verdiği 1865 yılına ait rakamlarla karşılaştırıldığında XVII. yüzyılda yaklaşık 400 Türkmen yerleşimci ailenin buraya gelip Türkçe isimler taşıyan on bir köye yerleştiği anlaşılır. Bunun sonucu olarak birkaç yeni hıristiyan-Türk karışık yerleşmesiyle birlikte köy sayısı XVIII. yüzyılın sonunda otuz beşe çıktı. Bununla birlikte 1570'te on sekiz hâneye, 1665'te sadece dört hâneye sahip olan eski Potorosnica köyü yok oldu. Bu değişim ve dönüşümlerin neticesi 1865'te bütün bölgeyi gezen Georg von Hahn'ın ayrıntılı notlarında görülebilir. Bunları tamamlayıcı olarak Vasil Kançov'un (Kančov) 1900 yılına ait oldukça ayrıntılı istatistiklerine bakılabilir. Bu kaynaklar XVII. yüzyıldan itibaren önce nahiye, ardından kaza olan Valandova'nın dörtte üçünün müslüman bölgesi haline geldiğine işaret eder.
Cizye defterinin yazıldığı 1665'te Evliya Çelebi Ustrumca, Valandova ve Doyran'ı ziyaret etti, fakat bölgenin bütün coğrafyasını ve seyahat yolunu karıştırarak anlattı. Ona göre "Vilandiva" kasabası kırk köyü içine alan bir kazanın merkezidir ve burada üstü kiremit, tahta ya da kamışlarla örtülü 150 ev vardır. Ayrıca bir cami, iki mescid, iki han ve bir hamama karşılık mektep, medrese ya da tekke bulunmamaktadır. Kasabada müslümanların azınlıkta kaldığını ve bütün hıristiyan nüfusun Bulgar olduğunu söylemesi ilgi çekicidir. Kasabaya dair tasvirinin büyük kısmı, kurşun kaplı kubbeleriyle oldukça haşmetli ve heybetli olan Papa Valandiva Manastırı hakkındadır. Gerçekte ise bu manastır Valandova yakınında değil hemen yanındaki Ustrumca yakınındadır ve Ustrumca Piskoposluğu'nun (Tiberiopolis) merkezi olan Vodoca Manastırı'dır. Manastırın içinde X. yüzyıldan kalma, XI. yüzyılın sonlarında tekrar inşa edilip genişletilen büyük ve heybetli bir kilise vardır, bölgenin hâlâ yüksek kalitede fresk kalıntılarına sahip olan en büyük tarihî eseridir. Valandova çevresinde bu büyüklükte ve kalitede başka bina hiç olmamıştır. Savaşlar ve depremler (özellikle de 1934 Martında olan) yüzünden Vodoca harap olsa da sonraki dönemlerde çok titiz bir şekilde restore edilmiştir.
1865 yılında George von Hahn bölgede 1247 müslüman ve 512 hıristiyan hânesi olmak üzere toplamda 1759 hânenin bulunduğundan bahseder. 1865-1900 arasındaki otuz beş yılda önemli değişim meydana geldi. Toplam hâne sayısı 2698'e yükseldi. 1570'te sadece Türkler'den oluşan üç köy varken artık Türk ismi ve müslüman nüfusuyla toplam on beş köy mevcuttur. Ayrıca 1665'te kısmen hıristiyan nüfus barındıran köyler (Kalučkovo, Plavuš ve Udovo) tamamıyla müslümanlaşmıştı. Vasil Kançov'un 1900 yılına ait istatistikleri Valandova'nın otuz bir yerleşim yerinde 8620 müslüman Türk nüfusun, 3340 Bulgar hıristiyanın ve 230 müslüman Çingene'nin bulunduğunu göstermekte, bu da % 73'ü müslüman olan 12.190 nüfus anlamına gelmekteydi. Bu durum kısa zaman içerisinde dramatik bir şekilde değişecekti.
1912-1913 Balkan savaşları boyunca Valandova yöresi ve özellikle kuzey kısmı büyük ölçüde boşaldı. Bir Avusturya askerî haritasında Arazlı, Güleli, Kara İlyaslı, Kayalı, Veyselli adlı Türk köyleri terkedilmiş harabeler olarak gösterilir. Tamamıyla müslüman nüfuslu Kalučkovo ile karışık nüfuslu ve aslen bir Slav köyü olan Čestovo da ortadan kalkmıştı. Büyük Türk-hıristiyan köyü Kalkovo artık tamamıyla hıristiyanlardan ibaret nüfusa sahipti ve adı Josifovo olarak değiştirilmişti. 1900 yılına kadar tamamen müslüman olan Udovo köyü ise saf bir Bulgar/Makedon yerleşimi haline gelmiştir. 1950'li yıllardan sonra Tito sınırları açınca Valandova bölgesinden birçok Türk nüfus Türkiye'ye göç etti. Gorno Sobri (Sobra-i Bâlâ), Kayalı, Buluntulu gibi köyler ortadan kalktı. Buna rağmen Türk nüfusun bir kısmı burada kalmakta ısrar etti ve günümüze ulaştı. Türk yer adlarının çoğu değiştirilmedi, bazan değişerek de olsa (Kazandol = Kızıldoğancı gibi) devam etti. 1972'de terkedilmiş olarak gösterilen Buluntulu 1985'te yeniden canlandı. 1972 yılına ait Vlado Kartov'un haritası hâlâ on bir köyün tamamen ya da kısmen müslüman nüfusa sahip olduğunu gösterir. 1980'lerin ayrıntılı Yugoslav haritalarında da Kazandol, Buluntulu, Dorloboş gibi köylerde, Valandova'da hâlâ camilere işaret edilmektedir. 1931 yılının Mart ayında şiddetli bir deprem küçük kasaba Valandova'yı ve Brajkovci, Furka, Josifovo, Pirovo ile Udovo adlı köyleri tamamen yok etti. Daha sonra buralar yeniden inşa edildi, fakat geçmişe ait hiçbir anıt -Valandova'daki XIV. yüzyıla ait Aziz George Kilisesi hariç- kalmadı. Bugün geçmişi sadece yer adları yansıtır. Valandova idarî sınırları içinde 2002 sayımlarına göre 1333'ü Türk, toplam 11.890 nüfus mevcuttu. Bu idarî birimin merkezi olan kasabada ise 4402 kişi yaşamaktadır.
Kaynak: TÜRKİYE DİYANET VAKFI İSLAM ANSİKLOPEDİSİ