Menşei hakkında Osmanlı ve Bizans kaynaklarında çeşitli rivayetler yer alır. XVI. yüzyıl tezkirelerinde onun Sırbistan'da Alacahisarlı olduğu bildirilirse de bu bilginin doğruluğu şüphelidir. Bizans kaynaklarının bir kısmında Rum, bir kısmında Sırp ve Bulgar asıllı olduğu belirtilir. Menâkıbnâme'sinde babasının kasap, kendisinin rahip olduğundan söz edilir. Ancak burada tanımlanan şahıs genellikle kendisiyle karıştırılan Kasabzâde Mahmud Bey'dir. Babasının Novo Brdo'dan Michael Angelus olduğu ve ailenin Tesalya'nın Sırp despotlarından Angeliler'e mensup bulunduğu üzerinde durulur. Kendisine ait 1463 tarihli bir pençede adı Mahmûd İbn Abdülhay şeklinde geçer. Kardeşi Michael Angelovic, Sırp despotunun önde gelen adamlarından biri olarak kaynaklarda zikredilir. Ayrıca Trabzon Rum İmparatoru David'in başmâbeyincisi, filozof Georgios Amiroutzes ile teyze çocukları olduğu bilinmektedir. Saraya ne zaman ve nasıl getirildiği konusunda kesin bir bilgi yoksa da bazı kaynaklarda, annesiyle birlikte memleketi olan Novo Brdo'dan Semendire'ye giderken Osmanlı beylerinden Mehmed Ağa tarafından esir alındığı ve bunun da 1427 yılı dolayında meydana geldiği belirtilir. Buradan hareketle Mehmed Ağa'nın himayesinde eğitim aldığı ve saraya sunulduğu ifade edilir.
Edirne Sarayı'nda bir süre tahsil ve terbiye gördükten sonra II. Mehmed'in tahta çıkışının ardından ocak ağalığı rütbesine nâil oldu ve İstanbul kuşatması sırasında padişahın yanında bulundu. Kuşatmada Anadolu Beylerbeyi İshak Paşa ile birlikte surların Edirnekapı bölgesinden Yedikule'ye uzanan kesiminde görev aldı. Onun fetih esnasında hangi vazifede olduğu bilinmemektedir. Muhtemelen 858'de (1454) Zağanos Mehmed Paşa'nın azledilmesinden sonra vezirlik makamına getirilmiştir. 1455'te Dukas, Midilli hâkiminin haraç teslimatı dolayısıyla İstanbul'a gittiğinde görüştüğü Mahmud Paşa'yı vezir unvanıyla anar. 860'ta (1456) Belgrad kuşatması sırasında şehid düşen Dayı Karaca Bey'in yerine Rumeli beylerbeyiliğini de üstlenen Mahmud Paşa bu arada vezîriâzam oldu. Her iki görevi de bir arada yürütmeye başladı. 862'de (1458) Sırp meselesinin halledilmesiyle görevlendirildi. Kendi parasıyla techiz ettiği Rumeli askerine Anadolu askerini ve padişahın yolladığı 1000 yeniçeriyi katarak Sırbistan harekâtına girişti. Reseva ve Kuruca gibi kaleleri aldı. Semendire'yi ele geçiremediyse de Ostrovica ve Rudnik'i zaptetti, Güvercinlik (Golubac) Kalesi'ni alıp (Ramazan 862 / Temmuz 1458) Macaristan'a akıncılar gönderdi ve ardından Üsküp'te bulunan padişahın yanına döndü.
Vezîriâzam Mahmud Paşa 864'te (1460) II. Mehmed'in Mora seferine katıldı. Mistra Despotu Demetrius üzerine gönderildi. Despotu teslim olmaya ikna edip ailesiyle birlikte padişahın yanına gönderdi (9 Şâban 864 / 30 Mayıs 1460). Ertesi yıl padişahın Amasra, Sinop ve Trabzon'a yönelik büyük askerî harekâtında görev aldı. Önce emrine verilen filo ile Ceneviz kolonisi olan Amasra'yı baskı altında tuttu, kısa süre sonra burayı teslim aldı. Ardından 100 gemiyle Sinop'un zaptı için görevlendirildi. Gerekli hazırlıkları yapmak üzere önce Edirne'ye gitti, oradan Bursa'da padişahın ordusuna katıldı. Burada iken bir suikasta mâruz kalıp yaralandı. II. Mehmed üç gün onu bekledi, sonra yaralı olduğu halde tahtırevanla alıp gitti. Ankara'ya ulaşıldığında iyileşti ve Sinop üzerine gönderildi. Sinop İsmâil Bey'den barış yoluyla alındı. Oradan padişahla birlikte Trabzon'a hareket etti. Trabzon önlerine gelince İmparator David'i teslim olmaya ikna etti, bunda teyze oğlu olan Georgios Amiroutzes'in aracılığının rolü oldu.
Mahmud Paşa, 866'da (1462) II. Mehmed ile beraber çıktığı Eflak seferinde büyük başarı gösterdikten sonra aynı yılın yaz aylarında Midilli adasının fethiyle görevlendirildi. 100 kadar gemiden oluşan Osmanlı filosu adayı kuşatma altına aldı. Şehir bombardıman edildi ve teslim oldu (24 Zilhicce 866 / 19 Eylül 1462). Dük esir alındı ve adaya bir Osmanlı idarecisi tayin edildi. Ertesi yıl Mahmud Paşa padişahın bizzat çıktığı Bosna seferinde onun yanında bulundu ve Yayça'ya çekilmiş olan Bosna Kralı Stjepan Tomašević'in üzerine gönderildi. Kaleyi kuşatan Mahmud Paşa kralla anlaşma yapıp teslim olmasını sağladı. Fakat padişah bu anlaşmadan hoşlanmadı ve kendisine danışılmadan yapılan anlaşmadan dolayı Mahmud Paşa'ya kızdı. Ardından onu Mora'ya yolladı. Germe Hisarı'na yürüyüp burayı Venedikliler'den alan Mahmud Paşa, Venedikliler'in Midilli'yi kuşatma altına aldıkları haberinin ulaşması üzerine 110 gemiyle adaya hareket etti. Venedikliler kuşatmayı kaldırıp Eğriboz'a çekildiler.
Bu arada 1463 Aralık ayında Macarlar'ın ele geçirdiği Yayça'yı geri almak için kuşatan, ancak Macar kralının karşı harekâtı üzerine Sofya'ya çekilen II. Mehmed, Midilli'den dönen Mahmud Paşa'yı Macar seferine gönderdi. Mahmud Paşa Bosna'ya girdi ve 868 (1464) kışında Macarlar'ın faaliyetlerini önledi. 869'da (1465) Venedikliler'le müzakerelere girişti, görüşmeleri 870 (1466) yılında da sürdürdü. Ertesi yıl Arnavutluk seferine katıldı. 872'de (1467-68) II. Mehmed ile birlikte Karaman üzerine yürüdü. Konya ve Gevele Kalesi ele geçirildi. İçel bölgesine çekilen Karaman beyi Pîr Ahmed'i takip ettiyse de onu yakalayamadı. Rakibi olduğu anlaşılan Rum Mehmed Paşa bu husustaki ihmalini öne sürerek paşayı suçladı. Padişah, Mahmud Paşa'ya karşı olan kızgınlığını bir süre için dizginleyerek ona Karaman'dan İstanbul'a yapılacak göçleri düzenleme görevi verdi. Fakat bu faaliyet sırasında bir kısım kimseleri yerinde bırakması, hakkındaki dedikoduların çoğalmasına yol açtı. Görevi Rum Mehmed Paşa'ya verilerek hem vezîriâzamlıktan hem de Rumeli beylerbeyiliği vazifesinden alındı.
Bir süre Hasköy'deki çiftliğine çekilen Mahmud Paşa çok geçmeden Gelibolu sancak beyliğine ve donanma kaptanlığına getirildi (873-874/1469-1470). 5 Zilhicce 874'te (5 Haziran 1470) fethiyle görevlendirildiği Eğriboz üzerine hareket etti. İşkiros (Skyros) adasını alıp Eğriboz'a geldi ve adanın merkezini denizden kuşattı. Bu arada padişah da karadan hareket ederek Eğriboz önlerine ulaşmış ve kurulan bir köprü vasıtasıyla adaya geçerek kuşatmaya katılmıştı. Mahmud Paşa kalenin alınmasında büyük başarı gösterdi (12 Zilhicce / 12 Haziran). Akkoyunlu Uzun Hasan'ın Anadolu üzerine yürümesi de dikkate alınarak 876'da (1472) yeniden vezîriâzamlığa getirildi ve padişahla birlikte Anadolu'ya geçti. Uzun Hasan ile yapılan Otlukbeli Meydan Savaşı'nda aldığı tedbirlerle zaferin kazanılmasında (16 Rebîülevvel 878 / 11 Ağustos 1473) pay sahibi olduysa da rakipleri tarafından gözden düşürüldü. Otlukbeli Meydan Savaşı öncesinde baskına uğrayan Rumeli Beylerbeyi Has Murad Paşa'nın mağlûp olup öldürülmesindeki ihmali, savaş sonrası kaçan Akkoyunlu kuvvetlerini takip ettirmemesi gibi bahanelerle görevden alındı. Yeniden Hasköy'e çiftliğine çekilen Mahmud Paşa, Şehzade Mustafa'nın ölümü üzerine tâziye için İstanbul'a gelip Fâtih Sultan Mehmed'in huzuruna çıktıysa da soğuk karşılandı. Şehzade Mustafa ile ailevî bir mesele yüzünden arası açık olan Mahmud Paşa'dan şüphelenen padişah rakiplerinin de kışkırtmasıyla onu yakalatıp Yedikule'ye hapsettirdi. Az sonra da idam edildi. Çağdaş kaynaklardan Muâlî'nin eserinde idam sebebi Eflak beyini serbest bırakması, Dulkadıroğlu Şehsuvar Bey'i geri göndermek suretiyle onun düşmanlığına yol açması, Uzun Hasan'ın yenilgisi ardından takip edilmesini engellemesi ve Şehzade Mustafa ile aralarındaki husumet olarak gösterilir (bk. Anhegger, I/1 [1949], s. 158). Ölüm tarihi kitâbesinde 878 (1474) diye kayıtlıdır. Bazı Osmanlı kaynaklarında ise 3 Rebîülevvel 879 (18 Temmuz 1474) veya 3 Rebîülâhir 879 (17 Ağustos 1474) olarak verilir. İstanbul'da yaptırmış olduğu türbede medfundur.
Mahmud Paşa'nın idamı özelikle ilim ve sanat erbabı arasında büyük üzüntü ile karşılanmıştır. Bu durum onun sanatçıların en büyük hâmisi olma sıfatıyla ilgilidir. Halk tarafından çok sevilen, velâyetine hükmedilen, "velî" sıfatıyla anılan Mahmud Paşa kaynaklara göre hiçbir Osmanlı vezirinde bulunmayan özelliklere sahipti. Eşrefoğlu Rûmî'nin müntesipleri arasında bulunduğu nakledilir. Hurûfîler'e karşı olan tutumu ve padişahın onlara karşı duyduğu ilgiyi önlemesi dönemin şairleri tarafından övülmüştür. Adına birçok eser kaleme alınmıştır. Meselâ Enverî Düstûrnâme'sini, Abdürrahim Karahisârî Vahdetnâme'sini, Şükrullah da Behcetü't-tevârîh adlı eserini ona ithaf etmiştir. Musannifek diye tanınan Alâeddin Ali el-Bistâmî de Tuḥfe-i Maḥmûdiyye adlı Farsça eserini onun adına yazmıştır (Nuruosmaniye Ktp., nr. 3100, II, vr. 315b). Tezkire yazarlarına göre kuvvetli bir şair olan Mahmud Paşa şiirlerinde "Adnî" mahlasını kullanmıştır. Bazı yazarlara göre nesri ve inşası nazmından daha kuvvetlidir. Türkçe ve Farsça şiirleriyle altı adet Farsça mektubunu ihtiva eden bir divanı vardır (İÜ Ktp., TY, nr. 1962). Daha ziyade terbiyevî ve lirik şiirler yazan Mahmud Paşa, örf ve âdetleri aksettiren mısralar yanında darbımesellere de yer vermiştir. İran edebiyatını çok iyi bildiği ve büyük İran şairlerine nazîreler yazdığı anlaşılmaktadır. Çeşitli münşeat mecmualarında mektup örnekleri yer alır (Sarı Abdullah, Münşeât, Süleymaniye Ktp., Esad Efendi, nr. 3333, vr. 45b). Ayrıca sonradan kaleme alındığı anlaşılan ve yaygın olarak okunduğu bilinen Menâkıbnâme'si mevcuttur (İÜ Ktp., TY, nr. 2425). Menâkıbnâme birkaç defa yayımlanmıştır (bk. bibl.).
Mahmud Paşa'nın birçok hayır eseri yaptırdığı bilinmektedir. Özellikle İstanbul'da onun adıyla anılan semtle şehrin fetihten sonraki ilk eserlerinden olan cami (867/1463), türbe (878/1473-74), hamam (871/1466-67), mahkeme, mektep, medrese (877/1472-73), imaret (867/1463), kütüphane, çeşme, han (Kürkçü Hanı) ve tekke ile 265 dükkândan ibaret çarşı inşa ettirmiştir. Ankara'da yine mescid ve bedesteni ile (bugün Anadolu Medeniyetleri Müzesi) (869-876/1465-1471) bir hanı, Bursa'da kervansarayı (866/1462) ve mescidi, Edirne'de cami (Taşlık Camii 865/1461), Hasköy'de hamam ve medresesi, Sofya'da cuma camii, sebili, medresesi ve hanı vardır. Bunlara ayrı ayrı vakıflar tanzim etmiştir. Safer 878 (Temmuz 1473) tarihli vakfiyesinde (BA, TD, nr. 251, 109 vd.) İstanbul'daki cami, Edirne'deki hamam vb. eserlerine Çatalca, Silivri ve Kırklareli'de çeşitli köyleri vakfettiği kayıtlıdır.
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi