Partizan'da forma giyerken 1987 yılında Yugoslavya Ligi, 1989 yılında da Koraç Kupası şampiyonlukları elde eden Obradovic, Yugoslavya Milli Takımıyla da 1988 Yaz Olimpiyat Oyunlarında gümüş, 1990 Dünya Basketbol Şampiyonasında da altın madalya kazandı.

1991 yılında profesyonel basketbolculuk yaşantısına son noktayı koyan Zeljko Obradovic, antrenörlük kariyerinin ilk sezonunda Partizan'ı Sırbistan şampiyonluğuna taşırken, Partizan'a Euroleague'de de kulüp tarihinin ilk ve tek şampiyonluğunu elde ettirdi.

1993-1994 sezonunda İspanyol ekibi Joventut Badalona'yı çalıştıran 53 yaşındaki teknik adam, tıpkı Partizan'da olduğu gibi takımı Euroleague'de şampiyon yapmayı başardı.

1994-1997 yılları arasında Real Madrıd'te görev alan Obradovıc, 1995 yılındaysa Real Madrıd'in 8. ve son Euroleague şampiyonluğunu kazanmasındaki en önemli paya sahipti. Tecrübeli teknik adam 1997 yılında ayrıldığı Real Madrıd'e son sezonunda da Saporta Kupası zaferini yaşattı.

1997 yazında Benetton Treviso'nun başına getirilen Obradovic, 1999 yılında takımı Saporta Kupası şampiyonluğuna taşıdı.

Real Madrid ve Benetton Treviso'yu çalıştırdığı yıllarda aynı zamanda Yugoslavya Milli Takımında da görev alan Obradovıc, milli takımla birlikte de 1997 Avrupa ve 1998 Dünya şampiyonalarında şampiyonluklar yaşadı.

Zeljko Obradovic elde ettiği bu şampiyonlukların ardındansa, 1999 yılında 13 yıl boyunca görev alacağı Panathinaikos'la anlaştı. Yeşil-beyazlı ekip tarihinin uluslarlarası anlamda en başarılı dönemini Obradovic'le birlikte elde etti. Obradovic başantrenörlüğe gelmeden önce sadece 1 Euroleague şampiyonluğu bulunan Panathinaikos, 2000, 2002, 2007, 2009 ve 2011 yıllarında Euroleague'de şampiyon oldu.

Yunanistan Ligini de domine eden Panathinaikos, Obradovic'le birlikte 2000-2012 yılları arasında toplam 11 kez şampiyon olmayı başardı, 7 kez de Yunanistan Federasyon Kupası'nı kazandı.

Kariyerinde elde ettiği toplam 8 Euroleague şampiyonluğu ile Euroleague tarihinin en fazla şampiyon olan antrenörü unvanına sahip olan Zeljko Obradovic, Avrupa ve Dünya basketbolunun gelmiş geçmiş en iyi antrenörleri arasında gösteriliyor.