1979 yılında Londra Tiyatrosu'a başladı. 1985'ten 1989'a kadar Londra'daRoyal Court Tiyatrosu'nda çalıştı. Ardından Greenwich Young People Tiyatrosu'na katıldı. "The Pope's Wedding" isimli oyunla 1985 yılında Time OutDergisi'nin düzenlediği Fringe Ödülleri'nde "Genç Yetenek Ödülü"nü aldı. Yine aynı performansıyla British Theatre Association'dan "En İyi Aktör Ödülü"nü aldı.
1980 yılında İngiliz oyuncu Lesly Manville ile evlendi. 1990 yılına kadar süren bu evlilikten bir oğlu bulunmakta. 80li yıllar boyunca Glasgow Citizen Tiyatrosu'ylaGüney Amerika ve Avrupa turlarına katıldı.
Sinemaya girişi Sex Pistols grubunun bas gitaristi Sid Vicious'ı canlandırdığı "Sid and Nancy"(1986) filmiyle oldu. Bu filmdeki rolüyle Evening Standard British Film Ödülleri'nde "Umut Vadeden Oyuncu Ödülü"nü aldı. Ardından İngiliz yönetmen Stephen Frears'ın "Prick Up Your Ears"da ünlü oyun yazarıJoe Orton'u canlandırdı. Biyografik filmlerde canlandırdığı başarılı roller ile beğeni kazandı. Lee Harvey Oswald ve Ludwig van Beethoven rolleri de oyunculuğunun gelişmesinde ve tanınmasında etkili oldu.
1990 yılında ünlü oyuncu Uma Thurman ile evlendi ancak çok kısa bir süre sonra boşandılar. 1995'te menajeri ve yapımcısı Douglas Urbanski ile "The SE8 Group" yapım şirketini kurdu. 1997'de kendi yazdığı ve ilk yönetmenlik deneyimi olan "Nil By Mouth"u çekti. 50. Cannes Film Festivali ana yarışmasının açılışını yaptı ve Kathy Burke, filmdeki rolüyle "En İyi Kadın Oyuncu Ödülü"nü aldı. Ayrıca bu film ile 1997 Edinburgh Film Festivali'nde seçkin Channel 4 Yönetmen Ödülü'nü de kazandı."Nil by Mouth" Oldman'a "En İyi İngiliz Filmi" ve "En İyi Senaryo" dallarında iki BAFTA ödülü kazandırdı ve sonrasında da film "En İyi Erkek Oyuncu" ve "En İyi Kadın Oyuncu" dallarında defalarca ödüle aday gösterildi.
1992 yılında Francis Ford Coppola'nın yönettiği "dracula"da Dracula'yı canlandırdı. 1994'de ise Luc Besson'nun "Leon" adlı filminde yine kötü adamı canlandırdı. Aynı yönetmen ile 1997 yılında "The Fifth Element"de Bruce Willisve Milla Jovovich ile beraber rol aldı. 1998'de "Lost İn Space"deki Spider Smith rolü için aldığı ücret o dönem büyük yankı uyandırdı.
Önemli filmleri arasında Tom Stoppard'ın "Rosencrantz and Guildenstern are Dead", Nic Roeg ve Dennis Potter'ın "Track 29", "Criminal Law", "Chattahoochee", "Murder in the First State" ve "State of Grace"bulunmaktadır. "Friends" adlı dizide alkolik aktör rolüyle misafir oyuncu olarak yer aldı. Bu rolle Emmy'ye de aday gösterildi. Diğer televizyon çalışmaları arasında Mike Leigh'in yönettiği "Meantime"ı ve Alan Clark'ın yönettiği "The Firm" bulunmaktadır. Gary Oldman, 1999'da üç dalda Akademi Ödülleri'ne aday gösterilen SE8 Group/Douglas Urbanski filmi "The Contender"ın hem yapımcılığını, hem de başrolünü üstlendi. Oyunculuk performansı yüksek olduğu halde hiç Oscar kazanamadı.
2004 yılında "Harry Potter And The Prisoner of Azkaban"da ve 2005 yılında "Harry Potter And The Goblet of Fire"da rol aldı. 2005 yılında "Batman Begins" adlı seride Jim Gorden'ı canlandırdı. 2007 yılında Harry Potter serisinin devamı olan "Harry Potter and The Order of The Phoenix"de Sirius Blackrolüyle tekrar yer aldı.
