Edirne'nin 30 km. kuzeybatısında Bulgaristan sınırları içerisinde yer almaktadır. Kasabanın bulunduğu bölge, 1362 yılında Edirne'nin fethi sırasında Osmanlı idaresine girmiş olmalıdır. XV. yüzyılda Rumeli eyaletine bağlı Çirmen sancağı içerisinde yer alan bölgedeki kasaba adını, Kanûnî Sultan Süleyman döneminde ikinci vezir olup Çoban veya Gazi unvanı ile bilinen Boşnak Mustafa Paşa (ö. 935/1529) tarafından inşa ettirilen köprüden almaktadır.
Enderun'dan yetişen Mustafa Paşa, kapıcıbaşılık ve Rumeli beylerbeyiliği görevlerinde bulunduktan sonra üçüncü vezirliğe, 1522'de Rodos Seferi sırasında da Mısır valiliğine getirilmiş, daha sonra İstanbul'a çağrılarak ikinci vezirliğe yükseltilmiştir. Önemli devlet hizmetlerinde bulunan ve ülkenin çeşitli yerlerinde hayır eserleri yaptıran Mustafa Paşa bu eserlere, Osmanlı hânedanına damat olması sebebiyle, gerek II. Bayezid gerekse Kanûnî tarafından kendisine ve hanımına temlik edilen mülklerden bir kısmını vakıf olarak bağlamıştır. Nitekim Çirmen'de bulunan Karaağaç köyü ile Aladeresi mezraası gelirini de köprüsünün inşa ve bakım masraflarını karşılamak üzere tahsis etmiştir. Mustafa Paşa'nın yaptırdığı köprünün yanında yine kendisi ve Yavuz Sultan Selim'in kızı olan hanımı Hafsa Sultan tarafından büyük bir cami, imaret, muallimhâne ve han yapılmış, böylece yeni bir yerleşme yerinin temelleri atılmıştır.
Buranın Cisr-i Mustafa Paşa adıyla bir kasaba haline gelmesi ise muhtemelen III. Murad devrinden (1574-1595) itibaren olmuştur. Nitekim 1530 tarihli Tahrir Defteri'nde bir yerleşim birimi olarak ismi görülmezken III. Murad dönemine ait 651 numaralı Çirmen Tahrir Defteri'nde ilk defa kasaba olarak adına rastlanmaktadır (BA, TD, nr. 651, s. 115-116). Öte yandan yine arşiv kayıtlarından anlaşıldığına göre bu tarihlerden itibaren (1602) Naldöken Yörükleri köprü çevresine yerleşmişlerdir (Gökbilgin, Rumeli'de Yürükler, s. 56, 59). III. Murad dönemine ait tahrir defterinde kasabanın, biri hıristiyanlara ait olmak üzere Câmi-i Şerîf, Mahalle-i Atîk ve Mahalle-i Cedîd adlarını taşıyan dört mahallesi olduğu kayıtlıdır. Yeni kurulduğu anlaşılan kasabada otuz bir hâne, sekiz mücerred gayri müslim ile 150 hâne, yetmiş bir mücerred müslümandan oluşan bir nüfus bulunmaktaydı (tahminen 980 kişi). 1653'te buradan geçen Evliya Çelebi'ye göre kasabada 700 hâne, yedi cami bulunmakta, köprü başında ise Mimar Sinan'ın yaptığı selâtin camilerine benzer bir cami, bunun yanında bir imaret, sıbyan mektebi, han, hamam, çarşı ve pazar yer almaktaydı (Seyahatnâme, III, 422).
Yol üzerinde bulunması sebebiyle kısa sürede gelişen Cisr-i Mustafa Paşa, 1829 yılına kadar Çirmen sancağına bağlı bir nâiblik olarak kalmıştır. Edirne vilâyeti kurulunca bu vilâyete dahil bir nahiye oldu. 1831 nüfus sayımında kaza olarak yer alan Cisr-i Mustafa Paşa'da 914 müslüman ve 1329 gayri müslim erkek nüfus bulunmaktaydı ki bu da kadınlarla birlikte yaklaşık 4500 civarında bir nüfus yapmaktadır. Kasaba 1829 ve 1876 yıllarında Rus orduları tarafından işgal edildi. Doğu Rumeli vilâyeti kurulunca, daha sonra da vilâyetin Bulgarlar'ca işgali üzerine sınırda bulunması dolayısıyla önemi arttı. Kāmûsü'l-a'lâm'da belirtildiğine göre bu sırada kasabada 8000 kadar nüfus, biri büyük birkaç cami, hükümet konağı ile kışla, bir de askerî hastahane yer almaktaydı. Ayrıca müslümanlar için bir rüşdiye, iki ibtidâî ile bir Rum, beş Bulgar, bir yahudi mektebi mevcuttu. Çirmen, Lefke ve Selbüken nahiyelerinden teşekkül eden kazada ise mevcut elli iki köyle birlikte toplam 27.138 nüfus vardı. Bunlardan 9715'i müslüman-Türk, 12.716'sı Bulgar, 4150'si Rum, 425'i yahudi ve 132'si de Ermeni idi. Kasaba Balkan savaşlarından sonra da önemini korudu. Bu savaşlarda Bulgar işgaline uğradığı esnada kasaba ve çevre köylerinde 5154 ev, 650 dükkân, otuz iki cami, yirmi bir kilise, bir havra, kırk beş okul, bir medrese, iki türbe, iki manastır bulunuyordu. Kazada en çok tahıl, burçak, fasulye, nohut, mercimek, bakla, tütün ve pamuk üretimi yapılmaktaydı. Bağ ve bahçe ziraatı da önemli bir gelir kaynağıydı. 1915'te Bulgaristan Krallığı'nın Alman ittifakına katılması için Almanya'nın baskısıyla yapılan bir sınır düzeltmesinde Bulgaristan'a terkedilen kasaba, bugün de transit yolu üzerinde ticaret merkezi olma durumunu korumaktadır.
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi