Meriç nehri üzerinde bulunan köprü, yakınındaki yerleşim yerine de adını verdiğinden bu kasaba Cisr-i Mustafa Paşa olarak tanınmıştı. Ancak Bulgaristan toprakları içinde kalınca adı Svilengrad olarak değiştirilmiştir.
Köprü, Kanûnî Sultan Süleyman zamanında ikinci vezirliğe kadar yükselen ve Çoban lakabı ile tanınan I. Selim'in damadı Mustafa Paşa tarafından yaptırılmıştır. Üzerindeki kitâbe Arapça olup girift bir istifle yazılmıştır. Evliya Çelebi, köprü başındaki Haseki Sultan Camii'nin kitâbesinin Karahisarîzâde Hasan Çelebi hattı ile olduğunu yazar. Köprü kitâbesi de ya hocası Ahmed Şemseddin Karahisârî'nin veya onun mânevî oğlu Hasan Çelebi'nin olmalıdır. Kitâbe metninin sonundaki "hasaneten ebediyye" ibaresi, ebced hesabına göre köprünün yapılış yılı olan 935 (1528-29) tarihini verir.
Çoban Mustafa Paşa'nın Eskişehir'de Kurşunlu Cami'yi, Gebze'de bir menzil külliyesi (bk. ÇOBAN MUSTAFA PAŞA KÜLLİYESİ) ve Edirne'de bir han yaptırdığı bilinmektedir. İstanbul'da Rumelihisarı'nda bir de sıbyan mektebi vardı. Ayrıca Seyitgazi ve Eskişehir'de sıbyan mektepleri, Silistre, Pravadi ve Edirne'de (Tahmis Hamamı) hamamlar yaptırmıştı. Rumeli'nin çeşitli yerlerinde akarları ve evkafı da bulunuyordu. Mustafa Paşa 935 Şâbanında (Nisan 1529) öldüğüne göre köprünün tamamlandığını görememiştir. Evliya Çelebi defalarca bu köprü üstünden geçmiş ve Seyahatnâme'sinde 1063 (1653) yılındaki Sofya-İstanbul yolculuğunu anlatırken, "On iki gözlü cisr-i azîm Koca Lala Mustafa Paşa'nın hayratıdır, diyâr-ı Rûm'da memdûh-ı âlem olan köprülerin biri de budur" cümlesiyle bu eserden bahseder ve üzerinde Türkçe bir kitâbenin varlığına işaret edip bunun iki beytini verir. Halbuki gerçekte böyle bir şey yoktur. Evliya Çelebi'nin naklettiği manzum tarih, Gazâlî mahlaslı olup daha çok Deli Birâder lakabı ile tanınan Bursalı Mehmed Efendi (ö. 942/1535) tarafından düzenlenmiştir ve dört beyti Kınalızâde Hasan Çelebi'nin Tezkiretü'ş-şuarâ'sında bulunmaktadır (II, 726). Hüseyin Ayvansarâyî herhalde buradan alarak manzumeyi Hadîkatü'l-cevâmi'de tekrarlamıştır: "Bildi merhûm Mustafa Paşa / Köprüdür fi'l-hakīka bu dünyâ / Yaptı bir köprü harç edip varın / Ede tâ kim bu ma'nâya îmâ / Dahi köprü tamâm olmadan / Etti ana hücûm seyl-i fenâ / Göçtü merhûm dediler târih / Köprüden geçti Mustafâ Paşa." Ancak burada tarih mısraı, ne paşanın vefatını ne de köprünün yapılışını vermektedir. Hüseyin Ayvansarâyî Hadîka'da "Gazâlî Mescidi" maddesinde bu hususta şu açıklamayı da yapar: "Mustafa Paşa'nın vefatı üzerine Gazâlî'nin takdim ettiği tarih için paşanın dul zevcesi Sultanzâde Hanım Hatun'dan 100 altın ihsan almıştır. Evliya Çelebi'nin bu köprüye dair anlattığı hikâye gerçek değildir.
Bazı kayıtlarda köprünün kurucusu olarak değişik adlar verilmişse de eserin Çoban Mustafa Paşa tarafından yaptırıldığı kabul edilmektedir. Üzerinden geçen yabancıların hayranlığını çeken köprü bu kişilerin seyahatnâmelerinde yer almıştır. İnşasından yirmi beş yıl sonra, 18 Ağustos 1553'te buradan geçen Hans Dernschwam köprünün Mustafa Paşa'nın hayratı olduğunu belirtir. Ayrıca paşanın Gebze'deki külliyenin de bânisi olduğunu vurgular. Elçi O. Giselijin van Busbeke, 1553'te gördüğü bu köprüyü "muhteşem" olarak niteler. Bir Alman elçilik heyetinin papazı olan Salomon Schweigger, 21 Aralık 1577'de üzerinden geçtiği yapıyı "çok güzel bir taş köprü" şeklinde tarif eder. Elçi Cornelius von den Driesch ise 1723'te basılan seyahatnâmesinde bu eseri, "bütün Avrupa'da bir benzerine nâdir olarak rastlanabilecek hârikulâde güzel bir köprü" olarak belirtir. Ayrıca Osmanlı tarihi boyunca Türk ordusunun batı yönünde yaptığı seferleri anlatan kaynaklarda köprünün tasvirine rastlanır. Bu köprü ile ilgili olarak halk arasında çeşitli hikâye ve efsanelerin anlatıldığı da dikkati çeker.
Cisr-i Mustafa Paşa, 935'te (1528-29) Sultanzâde Hanım Hatun mülkü ile birlikte kayda geçmiş (BA, TD, nr. 370, s. 326) ve Çirmen'deki Karaağaç köyü ile Aladeresi mezraasının gelirleri köprünün bakımına tahsis edilmiştir (Gökbilgin, s. 516). Ahmed Refik Altınay tarafından yayımlanan 9 Rebîülâhir 981 (8 Ağustos 1573) tarihli bir hükümde (BA, MD, nr. 407, hk. 22), köprünün başında kurulan bir değirmenin köprüye zarar verdiği yolundaki bir ihbar üzerine Edirne kadısı ile mimarbaşının değirmeni derhal yıktırdıkları ve köprüde meydana gelen zararın tesbit edilerek tamirinin yapıldığına dair bilgiler vardır. Bu sırada mimarbaşı Koca Sinan'dır.
İstanbul-Sofya karayolunun üstünden geçtiği köprüyü doğu-batı bağlantısındaki hizmetini sürdürürken 1960 yılında Bulgar hükümeti yıktırmak istemiştir. Ancak o sırada Bulgaristan'da hüküm süren rejimin bütün acımasızlığına rağmen R. Radzeff adında eski eserlere saygılı bir mimar, bir Bulgar dergisinde bu karara karşı çıkmak cesaretini gösterebilmiştir. Sadece tercümesi elimize geçen bu yazıda (tam metni için bk. Eyice, s. 730-731) yüzyıllar boyunca köprünün hizmet verdiği, yapının tam ve sağlam olarak durduğu belirtilmektedir. R. Radzeff, köprünün A. S. Razboynikoff tarafından teknik incelemesinin yapıldığını, S. Dimitrof ile B. Nedkof'un da kitâbesi üzerinde araştırma yaptıklarını bildirirse de bu çalışmaların yayımlandığına dair bir bilgi edinmek mümkün olmamıştır.
Mimar Sinan'ın eserlerinin listesini veren Tezkiretü'l-ebniye'nin sekizinci bölümünde köprüler anlatılırken üçüncü sırada "Mustafa Paşa Köprüsü, Meriç suyu üstünde" denilmektedir. Sinan ayrıca köprü başında günümüzde izi bile kalmayan Haseki Sultan Camii'ni de inşa etmiştir. Evliya Çelebi bunun "selâtin camii gibi bir câmi-i rûşen" olduğunu belirttikten sonra etrafındaki imaret, sıbyan mektebi, han, hamam, çarşı ve pazarın da Mimar Sinan yapısı olduğuna işaret etmektedir. Sinan 1539'da hassa mimarı olmuş, fakat bu tarihten önce de herhalde mimarlık kabiliyetini belli eden yapılar meydana getirmiştir. Eserleri listesinde adı açık şekilde belirtildiğine göre Mustafa Paşa Köprüsü büyük ihtimalle onun tarafından inşa edilmiştir.1964 yılı Eylül ayı içinde üzerinden geçtiğimiz köprünün kitâbesinin bir fotoğrafını gizlice çektik; eseri imkân nisbetinde incelememiz mümkün oldu. O tarihlerde köprü gayet sağlam durumdaydı. Tarih içinde Cisr-i Mustafa Paşa'dan geçen seyyahlar değişik ölçüler vermişlerdir. Bunlara göre göz sayısı on yedi ile yirmi bir arasında değişmekte, uzunluk ise 325-442 adım olarak verilmektedir. Jireçek köprüyü 325 adım uzunluk ve 9 adım genişliğinde, on dokuz gözlü olarak kaydeder. Yeni tesbitlere göre 300 m. kadar uzunlukta olan Cisr-i Mustafa Paşa, ortada dört büyük göze ve bunlardan itibaren iki uca doğru alçalan sivri kemerli sekizer göze sahiptir. Böylece göz sayısı yirmiyi bulur. Gözlerin aralarındaki pâyelerde mahmuzlar bulunmaktadır. Köprünün iki yanı düz korkuluk levhaları ile sınırlanmıştır. Tam ortada, köprünün genel nisbetleri içinde biraz yüksek ve gösterişli bir kitâbe köşkü yükselir. Mihrap biçimindeki bir kemerin üstüne mermer kitâbe yerleştirilmiştir. Köprü muntazam işlenmiş kesme taşlardan yapılmıştır. Bu malzemenin 10 km. kadar uzakta Karabağ köyündeki ocaktan çıkarıldığı tesbit edilmiştir. O yıllarda Bulgar makamlarınca köprünün etraflı incelenmesi ve resminin çekilmesi istenmediğinden, hatta bu yolda girişimleri olanlar çok şiddetli takibata uğradığından daha açık ölçüler elde edilememiştir.
Cisr-i Mustafa Paşa sade, âhenkli ve temiz çizgilere sahip bir yapıdır. Osmanlı döneminin ana sefer ve kervan yolunun üstündeki hayrat eserlerinin en değerlileri arasında yer alır. Ayrıca Sinan'ın ilk eserlerinden biri olarak da özel öneme sahiptir.
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi