Şehrin kuzeyinde yer alan ve bugün de Şehinşahkayası diye anılan bir tepenin üzerinde bulunmakta olup meyilli araziye göre iyi bir konumda oturtulmuştur. Ait olduğu yüzyılın en önemli vakıf topluluğu olarak öne çıkan külliye cami, imaret, medrese, sıbyan mektebi, türbe, han ve hamam gibi yapılardan meydana gelmiş olup kütüphane, ambar-mutfak, fırın gibi servis mekânlarının da bulunduğu vakfiyelerinden öğrenilmektedir. Candaroğulları Beyliği'nin en büyük eseri olan bu yapılar topluluğu Osmanlı mimarisiyle yakın bir benzerlik gösterir. Külliyenin bânisi ve Candaroğulları Beyliği'nin son emîri Kemâleddin İsmâil Bey, Kastamonu'da 1443-1461 yıllarında hüküm sürmüştür. Külliyeyi teşkil eden yapılar caminin konumuna göre yerleştirilmiştir. Cami, imaret, medrese ve han duvarla birbirine bağlanarak bir avlu oluşturmakta ve türbe de bu avlunun içinde yer almaktadır. Hamam ise avlunun dışında külliyenin batı yönünde ayrı bir arsa üzerinde bulunmaktadır. Külliye vakfiyede "Emîr İmareti" ve "Yeni İmaret", bazı kaynaklarda ise "Küçük İmaret" veya "Aşağı İmaret" olarak geçmektedir.
Gelirleri ek vakıflarla devamlı surette arttırılan külliyeye ait 1 Rebîülevvel 861 (27 Ocak 1457) tarihli bir vakfiyede Kastamonu ve civarında bulunan çok sayıdaki han, hamam, mezraa, çiftlik, arazi gibi emlâkin meydana getirdiği vakıflardan elde edilecek gelirin vakfedildiği belirtilmektedir. Ayrıca imaret ve medresede kimlerin görevlendirileceği ve bu görevlilerin işleri kaydedilerek imaret evkafı için Kastamonu ve civarında ayrılan çok sayıdaki mal ve mülkün cinsi de kaydedilmiştir. Şâban 865'te (Mayıs 1461) İsmâil Bey ve 1 Cemâziyelâhir 865 (14 Mart 1461) tarihinde annesi Devlet Hatun tarafından külliye için birer ek vakfiye daha düzenlenmiştir. 1216 (1801) tarihli bir arşiv belgesinden, külliyenin avlusu içinde mahalle halkından Frenkoğlu Mehmed Alemdar tarafından bir bina inşa ettirildiği ve avlu duvarlarının yıktırıldığı anlaşılmaktadır (BA, Cevdet-Evkaf, nr. 17588).
Cami. Selçuklu neshiyle yazılmış olan kitâbesinden anlaşıldığı üzere 858 (1454) yılında İsmâil Bey tarafından inşa ettirilmiştir. Yapı, kuruluş itibariyle kapalı zâviyeli / tabhâneli plana sahiptir. Arka arkaya aynı yükseklikte iki büyük kubbe ve öndeki kubbenin iki yanında orta mekâna birer küçük kapı ile açılan tonozlu asimetrik tabhâne mekânlardan meydana gelen camide mihrap önündeki kubbeli birim kuzeydeki kubbeli birime göre daha küçüktür. Doğudaki yan mekân sivri tonozla örtülü olup genişliği öndeki kubbeli mekânın genişliğine yakındır. Batıdaki yan mekân ise güneye doğru biraz uzatılmış olup birbirinden duvarla ayrılan iki birimden meydana gelmektedir ve her ikisi de sivri tonozla örtülüdür. Sekizgen tuğla kasnaklar üzerinde yükselen kurşun kaplı kubbeler üçer taraftan duvarlara, ortadan ise ortak kemere bağlanır. Düzgün kesme taş örgülü yapının duvarlarının bitiminde profilli silmeler camiyi çepeçevre kuşatır. Silmelerin son cemaat yerinde yükselerek bütün köşelerde sert profilli çıkıntılar meydana getirdiği görülmektedir. Beş kubbeli son cemaat yeri, köşeleri hafifçe pahlanmış kare kesitli dört sütunla iki pâye üzerine oturan hafif sivri kemerli açıklıklara sahiptir. Ortadaki kubbeye mukarnaslı pandantiflerle, diğer kubbelere ise tromplarla geçiş sağlanmıştır. Yalnız ortadaki kubbe diğerlerinden farklı olarak yirmi dört yivlidir.
Harime geçişi sağlayan taçkapı üstte sivri kemerli olarak düzenlenmiş olup altta basık kemerli açıklığa sahiptir. Köşeleri sütunçelerle yumuşatılan kapının alınlığında üç satır halinde Arapça kitâbe yer almaktadır. Kapının etrafını çevreleyen, kısa ve uzun altıgenlerden oluşan geometrik bordür dikkat çekicidir. Daha önce Sinop Ulucamii mihrabında görülen bu süsleme örneği İsmâil Bey Camii'nde gelişerek başarılı bir şekilde uygulanmıştır.
İsmâil Bey Camii'nin iç mekânı, kıble ekseninde yerleştirilen zemin kodları farklı iki kubbeli birimden oluşmaktadır. Girişin önündeki birim sofa, diğeri ise cami mekânıdır. 9,35 × 9,35 m. ölçüsündeki sofanın üzeri kuzeyde içi mukarnas dolgulu tromp, güneyde mukarnaslarla geçişi sağlanan sekizgen kasnaklı kubbe ile örtülüdür. Kubbenin üzerinde 1 m. çapında sekizgen bir aydınlık feneri bulunmakta olup kasnakta da iki mazgal pencere yer alır. Bu mekânın zemini son yıllarda cami mekânının zeminine kadar yükseltilmiştir. Zemini yükseltilen sofaya ahşap merdivenlerle çıkılır. İki yanda geç devirde yapıldığı anlaşılan yine merdivenli yüksek mahfiller vardır. Buradan da iki köşede öne çıkma yapan ahşap bir üst mahfile çıkılmaktadır. Cami mekânı 8,75 × 8,75 m. ölçüsünde olup üzeri mukarnaslarla geçişi sağlanan sekizgen kasnaklı kubbe ile örtülmüştür. Mihrabın üstünde, yanlarda ve iki yan duvarda birer pencere ile kasnakta kuzey yönü hariç üç yönde birer mazgal pencere mevcuttur. Sığ bir nişe sahip olan alçı mihrap sade bir görünüş arzeder. Yine alçıdan yapılmış olan minber tezyinatsızdır.
Caminin kuzeybatı köşesinde yer alan kesme taştan minareye içeriden geçilmektedir. Zeminden yüksekte ele alınan kapıya altı merdivenle ulaşılır. Kapı mukarnaslı kavsaralı olup basık kemerli açıklığa sahiptir. Gövde altta sekizgen, üstte onaltıgen olarak yükselmektedir. Mukarnaslı geçişe sahip şerefede ajurlu taş korkuluklar bulunmaktadır. Minarenin genel görünüşüne göre biraz kısa tutulan petek kısmı silindirik olup üzeri basık bir külâhla örtülmüştür.
Cami ile medrese arasında yer alan şadırvanın kesme taştan yapılmış olan altıgen bir su haznesi bulunmaktadır. Bunun üzeri 1994 yılında altı beton sütuna oturan çatı ile örtülmüştür. Cami 1086 (1675-76), 1180 (1766-67), 1270 (1854), 1306 (1888), 1317 (1899) ve 1991-1992 yıllarında onarım görmüştür.
İmaret. Caminin doğu ve batı yönünde yapıya bitişik olarak inşa edilen mekânlardan oluşmaktadır. Bunlardan doğudaki büyük tonozlu mekân vakfiyede belirtildiği gibi misafirlerin yatması için yapılmıştır. Kuzey duvarı ortasında bir ocak olduğu anlaşılan niş ve baca izi, bugün mevcut olan yapıda güney ve doğu duvarında alt sırada birer pencere, güneyde ayrıca üst sırada bir mazgal bulunmaktadır. Kuzeybatı köşesinde yer alan basık kemerli kapı ile sofaya bağlantı sağlanmıştır. Batı tarafındaki mekân ise iki bölümlü olup küçük birim mutfak-ambar, büyük birim fırın olarak ele alınmıştır. Sofada batı yönündeki basık kemerli kapıdan önce bir koridor vasıtası ile fırına, buradan da batıdaki bir açıklıkla mutfak-ambara geçilmektedir.
Medrese. Caminin kuzeyinde bulunan medrese kesme taş ve moloz taşla inşa edilmiş olup tek katlı, açık avlulu ve iki eyvanlı bir plana sahiptir. Avlunun güney yönünde yer alan ana eyvan kubbe ile örtülüdür. Batıdaki giriş eyvanı ile avluyu üç yönden çevreleyen odalar ise beşik tonozlarla örtülmüştür. Dışarıya bir veya iki pencere ile açılan on adet odanın avlu yönünde birer ocak nişiyle sayıları ve yönleri değişen dolap nişleri bulunmaktadır. Medresede vaktiyle mevcut olan ahşap revaklar yıkılmıştır. Medresenin kapısı üzerinde üç satır halinde Arapça yazılı kitâbeden ebced hesabı ile 880 (1475-76) tarihi çıkmaktadır. Bu medrese inşaatı için geç bir tarihtir, çünkü 861 (1457) tarihli vakfiyede medreseden, müderristen, talebelerden bahsedildiğine göre yapı her halde İsmâil Bey zamanında yaptırılarak kitâbesi sonradan yerleştirilmiştir. 1180 (1766-67) yılında onarım gören medresenin ayrıca, ana eyvanın güney duvarında yazılı olan 1263 (1847) tarihiyle avlu ortasında yer alan su havuzu üzerinde kayıtlı bulunan 1306 (1888) tarihinde tamir gördüğü anlaşılmaktadır. Son olarak 1990-1992 yıllarında restore edilmiştir.
Sıbyan Mektebi. Türbenin kuzeybatısında yer alan sıbyan mektebi 14,50 × 14,50 m. ölçüsünde müstakil bir avlu içinde bulunmaktadır. Avlu kapısı üzerinde Osmanlı dönemine ait 920 (1514) tarihli bir kitâbe mevcuttur. Bundan dolayı bazı araştırmacılar bu yapının Osmanlı devrinde yapıldığını kabul etmiş ve imaret yapısı olduğunu belirtmişlerdir. Ancak mektebin, 861 (1457) tarihli vakfiyede belirtilmesinden dolayı bu tarihten önce 1454-1457 yıllarında yapılmış olduğu tahmin edilmektedir (Özkarcı, s. 50-51). Yapı iki sıra kesme taş, üç sıra tuğlanın kullanıldığı almaşık örgülü duvarlara sahiptir. Kuzeyde eksende yer alan önü on basamaklı kapı ile önce avluya geçilmektedir. Avlunun kuzeybatı köşesinde üzeri yıldız tonoz örtülü bir eyvanla buna güneyden bitişen kare planlı kubbeli mektep odası yer almaktadır. Sivri kemerle avluya açılan eyvan cephede kapının sağındaki pencere ile de dışa açılmaktadır. Eyvandan basık kemerli bir kapı ile mektep odasına geçilir. Doğu ve batı yönünde tuğladan sivri kemerli, alınlıklı dikdörtgen iki pencereye sahip mekânının güney duvarında bugün kapatılmış olan bir ocak ve baca, kuzey duvarında ise dolap nişi bulunmaktadır. Kare planlı, kubbeli yapıda kubbeye geçiş istiridye biçimli tromplarla sağlanmıştır. Alt kısmı kesme taş ve tuğla, üst kısmı tamamen tuğla örgülü sekizgen kasnak yüksekçe ele alınmış olup dört yönde birer pencereye sahiptir. Yapıda geçiş elemanları, kubbe ve yıldız tonoz dıştan kiremit kaplı bir çatı ile örtülmüştür. Mektep 920 (1514) ve 1180 (1766-67) yıllarında onarım görmüştür. Eyvanın önü kapatılarak bir odaya dönüştürülen yapının iç duvarları sıvanıp badanalanmıştır.
Türbe. Caminin kuzeybatısında bulunan türbeyi İsmâil Bey kendisi ve yakınları için yaptırdığı halde Fâtih Sultan Mehmed tarafından Filibe'ye gönderilmesi sebebiyle burada gömülmesi mümkün olmamıştır. Doğu yönünde yer alan kapının üzerinde bir kitâbe yeri varsa da İsmâil Bey'in Kastamonu'dan ayrılmış olması dolayısıyla kitâbenin konulmayarak boş bırakıldığı anlaşılmaktadır. 861 (1457) tarihli vakfiyede adı geçen türbenin bu tarihten az önce, belki de camiyle aynı sıralarda yapılmış olması mümkündür. Kesme taş malzeme ile inşa edilen yapı kare planlıdır (dıştan 9,80 × 9,80 m.). Yelpaze yivli tromplarla geçişi sağlanan tuğladan sekizgen kasnaklı kubbe ile örtülü türbenin ön cephesi yenilenmiştir. Silmelerle dikdörtgen çerçeve içine alınan kapının köşeleri sütunçelerle yumuşatılmıştır. Üstte basık kemer altında dilimli bir alınlığa sahip olan kapının sivri kemerli açıklığı vardır. Diğer duvarlarda yer alan birer dört köşe pencere ile kubbe kasnağında bulunan kemerli dört küçük mazgal pencere türbeyi aydınlatır. Akrabalarından bazı kimselerle himaye ettiği ulemâdan kişilerin sandukalarının bulunduğu türbede farklı boyut ve biçimlerde toplam on kabir mevcuttur. Bunlardan dördü ahşap, altısı taştır. Mezarlardan beşi kitâbeli olup içlerinde Seyyid Alâeddin (Seyyid Ali Acemî), Mevlânâ Safiyyüddin, Emîr İshak Bey, Aşre Hatun ve Âzâde Hatun'un yattığı anlaşılmaktadır. Ayrıca kitâbesi olmamakla beraber kapının karşısındaki büyük ahşap sandukanın İsmâil Bey'in annesi Devlet Hatun'a ait olduğu kabul edilmektedir. Sülüs hatla yazılı lahitler XV. yüzyılın Anadolu taş işçiliğinin önemli örnekleridir. 1180 (1766-67) yılında onarım gören yapı son olarak Vakıflar Genel Müdürlüğü tarafından tamir edilmiştir.
Han. Külliyenin kuzeyinde yer alan ve "Deve Hanı" adıyla tanınan yapının kitâbesi yoktur. 861 (1457) tarihli vakfiyeden anlaşıldığına göre yapı 1454-1457 yılları arasında yapılmış olmalıdır. Kesme taş, moloz taş ve tuğla malzeme ile inşa edilen yapı, dıştan 13,75 × 20,95 m. boyutlarında olup kuzey-güney doğrultusunda yerleştirilmiştir. İki bölümlü yapıda her iki bölümün üzeri kapalıdır. İsmâil Bey Hanı şehir içinde olmasına rağmen bir yol hanı tipindedir. Güneyde cephe ortasında yer alan basık kemerli kapıdan girilerek üzeri aydınlık fenerli bir kubbe ile örtülü birime geçilir. İki yanda zemini yüksek tutulmuş kare planlı, üzerleri sivri tonozla örtülü iki mekân bulunmaktadır. Güney yönünde birer ocak nişi ve bacası bulunan bu mekânlar yolculara ayrılmıştır. Eksende yer alan sivri kemerli kapı ile kuzeydeki dikdörtgen planlı büyük kapalı mekâna (ahır) geçilir. Buranın üzeri sivri kemerli tonozla örtülmüş olup tonozun üzerinde bir aydınlık açıklığı vardır. Girişin karşısındaki duvarda altlı üstlü birer mazgal açıklığı bulunan mekânın doğu ve batı duvarlarında bir kısmı kapalı olmakla birlikte üçer küçük pencerenin olduğu anlaşılmaktadır. 1952'de çatısı yenilenen yapı 1990-1992 yıllarında restore edilmiştir.
Hamam. Külliyeye gelir sağlamak için yaptırılan hamamın da kitâbesi yoktur. 861 tarihli vakfiyede inşa edildiği belirtildiğine göre bu tarihten önce 1454-1457 yılları arasında yapılmış olmalıdır. Külliyenin batısında yer alan hamam doğu-batı doğrultusunda yerleştirilmiştir. Taş malzeme ile inşa edilen yapıda üst örtüler tuğladır. Yapı birbirini takip eden üç mekândan oluşur. Doğuda bulunan soyunmalık ahşap olup sonradan sıvanmıştır. 6,30 × 6,70 m. ölçüsündeki bu mekânın üzeri içten kubbeli ve ahşap tavanlı olup dıştan kiremit kaplı çatı ile örtülmüştür. Moloz taş duvarlar üzerinde yükselen ahşap soyunma mekânı, konsollu çıkıntıları ile eski ev mimarisini göstermesi bakımından hayli ilginçtir. Dikdörtgen planlı ılıklık mekânında ortada küçük bir kubbe ile yanlarda sivri kemerli tonozlar bulunmaktadır. Benzer planda iki eyvanlı sıcaklık bölümünde de aynı örtü sistemi kullanılmıştır. Bu mekân, batı yönünde kare planlı ve kubbeli iki halvet hücresiyle bağlantılıdır. Halvetlerin arkasında yine dikdörtgen planlı ve tonoz örtülü külhan yer almaktadır. Hamam 1264-1267 (1848-1851) yıllarında tamir görmüştür. Son dönemlerde bir süre konut olarak da kullanılmış olan yapının külhanı çökmüş ve bir bölümü toprakla dolmuştur. 1990-1993 yıllarında yapı Vakıflar Genel Müdürlüğü tarafından restore edilmiştir.
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi