MÖ 412 (veya MÖ 404) yılında dönemin Yunan kolonisi olan Karadeniz'in Sinope (Sinop) ilinde doğmuştur. Yaşamının Sinop'ta geçen ilk yılları hakkında babası, Hicesiasin kuyumcu ve sarraf olduğu bilgisi haricinde fazla kaynak yoktur. Babası ve Diyojen'in kalpazanlık ve para tahribatı suçuyla Atina' ya sürgün edildiği bilinmektedir. Arkeolojik kazılarla 4.yüzyıla ait Hicesias imzası taşıyan dövülmüş demirden keski madeni paralar çıkarılmış olsa da siyasi veya mali nedenlerle tahrip edilmiş olması olası olan bu paraların tahribat nedenini açıklayan bulgu ve kaynak yoktur.
Diyojen, sürgün edilen babasıyla Yunanistan'a gitmiştir. Kısa bir süre sonra onu terk eden "Manes"adındaki köle ile geldiği Atina' da dönemin medeniyetine karşı çıkmış bir köpek gibi yaşamaya karar vermiş, böylece "kynikos" (köpeksi) adını almıştır. Dinde, davranışta, giyimde, barınmada, yiyecek ve terbiyede bütün geleneği reddetmiştir.
Atina'da tanıştığı Sinizm öğretisinin kurucusu Antisthenes kendi felsefe ve öğretisini Diyojen'e öğretmiştir. Sokrates'den ders alan Antisthenes, Sokrates'in ölümünden sonra kendi okulunun başına geçip gerçek erdemin kişinin kendine egemen olmasına, tutkularından ve öbür insanlara bağımlılıktan kurtulmasına dayanan kinik felsefesinin kurucularından olmuştur. Diyojen, Atisthenes'in doğaya uygun yaşam çağrısına uymuştur. Hayatını son derece fakir olarak geçiren Diyojen'in içinde yaşadığı bir fıçısı ve bir çanağı vardır. Rivayetlere göre bir gün bir çeşme başında avucu ile su içen bir çocuğu gördüğünde "Bu çocuk bana fazladan eşyam olduğunu öğretti" diyerek elindeki çanağı da atmıştır.
Korint
Aegina'ya giderken korsanlar tarafından kaçırılıp Xeniades isminde bir adama satılarak Korint ê geldiği rivayeti yaygın olan Diyojen, Xeniades'in iki oğluna öğretmenlik yapmıştır. Hayatının kalanını yaşadığı Korint'te sokak yaşamını sürdürmediği, erdemli bir bilgine dönüştüğü de rivayet edilmektedir.
Büyük İskender ve Diyojen
Aristotelesin öğrencisi olan Büyük İskender felsefeye meraklı filozoflara değer veren bir hükümdardır. Corinth'e gelen Büyük İskender, Diyojen'i ziyaret etmiş ve bir dileği olup olmadığını sormuştur. O ise bu soruya "Gölge etme başka ihsan istemem." yanıtını vermiştir . Verdiği cevap aslında tam şu şekilde : işaret parmağıyla güneşi göstererek , "benden bana veremeyeceğin şeyi esirgeme" şeklindedir. Daha sonraları İskender bu olay üzerine "ünlü imparator Büyük İskender olmasaydım 'Diyojen' olmak isterdim" demiştir.
Ölümü
Kuduz bir köpeğin ısırığıyla, çiğ ahtapot yeme alışkanlığına bağlı olarak ya da nefesini tutarak intihar ettiği gibi pek çok ölüm sebebi rivayet edilmekle birlikte, bugün ölüm nedeni hakkında kesin bir bilgi bulunmamaktadır.
Eflatun'un Çılgın Sokrat dediği, çok güzel konuşan, üstün zekası ile herkesi etkileyebilen bu ünlü Kinik filozof bütün gariplik, anormal hal ve tavırlarına rağmen saygı görmüş, ölümünden sonra anısına Korintoslular bir köpeğin yaslandığı mermer bir sütun dikmiştir.
Türkiye'de de Diyojen'in anısını yaşatmak için 2006 yılında Sinop'un girişine heykeli dikilmiştir. Elinde fener ve yanında köpeğiyle birlikte tasvir edilen yaklaşık altı metrelik mermer Diyojen heykeli, Ondokuz Mayıs Üniversitesi Güzel Sanatlar Bölümü öğretim görevlisi Turan Baş önderliğinde 25 kişilik ekip tarafından altı ayda hazırlanmıştır.
