2002 yılında Jennifer Aniston ile "The Good Girl" adlı filmde oynadı. Aynı yıl "Moonlight Mile" filminde Dustin Hoffmanve Susan Sarandon ile birlikte oynadı.
Jake Gyllenhaal, 2004 yılında Dennis Quaid ile oynadığı, Küresel Soğuma'yı ele alan "Yarından Sonra" filminden sonra iyice tanındı. 2005 yılında ABD Deniz Piyadeleri için çekilen "Jarhead" filminde oynamış ve aynı yıl "Brokeback Dağı" filminde Jack Twist'i canlandırmıştır. Yine 2005 yılında Kanıt (Proof ) adlı filmdeGwyneth Paltrow ve Anthony Hopkins ile başrolde oynadı.
2010 yılında "Pers Prensi" adlı sinema filminde Gemma Arterton ile başrolde oynadı.
Babası Hıristiyan, annesi Yahudi olan Jake Gyllenhaal Budizm'e inanmaktadır.
2015 yılında vizyona girecek olan "Everest" filminde Jason Clarke, Josh Brolinve John Hawkes ile birlikte oynadı.
Ödülleri :
2005 - BAFTA Ödülleri - En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu - Brokeback Dağı
Filmleri :
2015 - Everest
2014 - Nightcrawler
2014 - Into the Woods (Cinderella'nın Prensi)
2013 - Prisoners (Dedektif Loki)
2013 - Düşman
2012 - Tehlikeli Takip
2011 - Source Code
2010 - Prince of Persia: The Sands of Time (Pers Prensi: Zamanın Kumları )
2010 - Nailed
2010 - Love and Other Drugs
2009 - Untitled Moon Project
2008 - Brothers
2007 - Zodiac
2007 - Yargısız İnfaz
2005 - Kanıt (Proof )
2005 - Jarhead
2005 - Brokeback Dağı
2004 - Yarından Sonra
2003 - Abby Singer
2002 - The Good Girl
2002 - Highway
2002 - Ay Işığında
2001 - Lovely & Amazing
2001 - Donnie Darko
2001 - Bubble Boy
1999 - Ekim Düşü
1993 - Josh and S.A.M.
1993 - A Dangerous Woman
1991 - City Slickers