Stallone, dikkat çekmek için çaba sarf etmemesine rağmen öğrencilik döneminde 12 kez okul değiştirmiş ve bu okullardan davranış bozukluğu olduğu gerekçesiyle atılmıştır. 1967 yılında Miami Üniversitesi tiyatro bölümünde eğitim görmeye başladı; ancak 1969'da mezun olamadan ayrıldı.
Stallone, 1970 yılında 24 yaşındayken The Party at Kitty and Stud's adlı bir soft porno filmde başrol oynadı. Rocky adlı filmle üne kavuşunca film Italian Stallion adıyla yeniden yayınlandı. Profesyonel bir oyuncu olarak oynadığı ilk filmi 1971 yılındaki Bananas'tır; ancak asıl çıkışını 1976 yılında çevirdiği Rocky filmiyle yakalamıştır. Bu filmde İtalyan asıllı bir boksör olan Rocky Balboa'nın hayatı anlatılmış ve filmin gişe başarısı beklenenin üstünde çıkınca projeye devam kararı alınmıştır. Rocky adının, 1956 yılında boksu namağlup bir şekilde bırakan ağırsiklet boks şampiyonu Rocky Marciano'dan esinlenerek verildiği düşünülmektedir. Stallone, Rocky efsanesi ile sadece oyunculuğunu değil aynı zamanda senaryo yazarlığı ve yönetmenlik gibi özelliklerini de sergilemiş oluyordu. Rocky serisinin bütün filmlerini kendisi kaleme almış ve serinin 2,3,4 ve 5. bölümlerinde yönetmenlik koltuğuna oturmuştur. Bu filmlerde Rocky İtalyan asıllı olmasına rağmen şortu Amerikan bayrağına bürünmüştür. Aynı zamanda Rocky serisi filmlerde Stallone kendi düşüncelerini yansıtmaktadır. Bir maçta siyahi bir boksörü devirirken serideki diğer bir filmde Rus boksörü ringde nakavt etmiştir. Rus ideolojisi ve Amerika'da yaşayan siyahilerle ilgili fikirlerini filmlerinde ringe taşımış ve bu karşılaşmalardan Rocky Balboa (ABD) galip ayrılmıştır ama siyahi dostluğunu da göstermiştir.
Sylvester Stallone, Rocky ile çıkış yaşamasına rağmen onu tüm dünyanın gözünde kahraman yapan 1982 yılında çevrilen İlk Kan filmindeki John Rambo karakteridir. Öyle ki ter içerisinde kalmış vücudundaki tüm damarlarının göründüğü sonuna kadar gerilmiş kaslara ve yaptığı işlere bakıldığında (tek başına Afganistan'a girmek gibi.) hayran kalmamak mümkün değildi. Bu filmdeki hayranlık yine Stallone için bir devam filminin kapısını aralamıştır. 1985 ve 1988 yıllarında 3'er sene arayla gelen Rambo serisi beyaz perdeyi dolayısıyla hayranlarını yalnız bırakmamıştır. 2008 yılında serinin 4. filmi olan Rambo 4 adlı filmi gösterime girdi
Empire dergisinin 1997 yılındaki Ekim ayı sayısında Tüm Zamanların En İyi 100 Film Yıldızı sıralamasında 92. sırada yer aldı.
Özel hayatı
Stallone ilk olarak Sasha Czazk ile evlendi. Bu evliliğinden Sage ve Seargeoh adında iki oğlu olmuştur. 1985 yılında boşandılar. Sonrasında Stallone manken Brigitte Nielsen ile evlendi ve 1.5 yıl sonra boşandılar. Jennifer Flavin adlı mankenle evlenerek 3. kez dünya evine giren aktörün bu evlilikten de 3 kızı bulunmaktadır. Oğlu Sage Stallone 13 Temmuz 2012'de, henüz 36 yaşında hayatını kaybetmiştir.