2006 yılında "Selena" adlı bilim kurgu ve komedi türü televizyon dizisinde Sinan Çalışkanoğlu Hades karakterini canlandırırkenSinem Kobal da Selana rolünde oynamıştır. Dizide Hazal Şenel, Parla Şenol,Gökhan Keser, Zuhal Topal, Hakan Altıner, Kayhan Yıldızoğlu, Ümit Erdim,Serkan Şenalp, Cansu Demirci gibi oyuncular rol aldı.
2010 yılında "Türk Malı" adlı dizide Yarcan Kıymık karakterini canlandırırkenŞafak Sezer, Binnur Kaya, Hazal Şenel, Barış Çelikkol, Özkan Uğur, Melek Baykal, Bekir Aksoy, Devin Özgür Çınar ile beraber rol aldı.
2011 yılında " Şanslı Masa" adlı programı Orçun Kaptan ile birlikte moderatörlüğünü yaptı.
2012 yılında "Sabit Kanca" adlı sinema filminde İsmail Baki Tuncer, Orhan Aydın, Halil Sezai ile beraber oynadı.
2013 yılında "Kapış Kapış" adlı yarışma programını sundu.
2014 yılında "İncir Reçeli 2" adlı sinema filminde Halil Sezai Paracıkoğlu, Sinan Çalışkanoğlu, Şafak Pekdemir, Ahmet Uz, Selim Akgül ile birlikte rol aldı.
Sinan Çalışkanoğlu, 2014 yılında "Kertenkele" adlı dizide Timur Acar, Erdinç Gülener, Şemsi İnkaya, Eda Özerkan, Umut Oğuz ile birlikte rol aldı.
Evlilikleri :
1.eşi: Sinan Çalışkanoğlu, 2 Eylül 2007 tarihinde oyuncu Yeşim Ceren Bozoğluile evlendi. 10 Mart 2010 yılında boşandı.
2.eşi: 8 Temmuz 2013 tarihinde oyuncu Tuğba Sarıünal ile evlendi. 16 Kasım2015 tarihinde boşandılar.
21 Mart 2015 tarihinde Atv ekranlarında yayınlanmaya başlayan "Elin Oğlu" adlı canlı yayınlanan talk-show programını Ömür Varol ve Sinan Çalışkanoğluberaber sunmaya başladı. Türkiye'de hayatını sürdüren, farklı milletlerdenRobbie-Lee Valentine (İngiltere), Allen Hulsey (ABD), Emrach Uskovski(Slovakya), Andrey Polyanin (Rusya), Manuel Reina (İspanya), Danilo Zanna(İtalya), Chaby Han (Çabi) / Han Chang-yub (Güney Kore), Antonio Stokes(ABD), Medoune Niang (Senegal), Masataka Kobayashi (Japonya) ile masaya oturdular.
Rol Aldığı Tiyatro Oyunları :
2011 - Terapi - Tiyatro Kılçık
2009 - Cin Ali Aşık - Tiyatro Kılçık
2008 - Ayşegül Sıkıntıda - Tiyatro Kılçık
2005 - Döne Döne - Werner Schwab - Tiyatro Oyunevi 2004 - Ayşegül Hindistan'da - Tiyatro Kılçık
2002 - Bir Tebessüm - Tiyatro Ti 2000 - Rüzgârla Yarışan Tay - Dersu Yavuz Altun - Devlet Tiyatrosu 1998 -1999 - Kısasa Kısas - William Shakespeare – İstanbul Devlet Tiyatrosu
Filmleri ve Dizileri :
2015 - Elin Oğlu (Sunucu)(Televizyon Programı)
2014 - Kim O! (kendisi) (Tv Programı)
2014 - Kertenkele (Levent) (TV Dizisi)2014
2014 - İncir Reçeli 2 (Sinema Filmi)
2014 - Karaman'ın Koyunu (TV Filmi)
2013 - Bir Yastıkta (Şafak) (TV Dizisi)
2012 - İşler Güçler (Konuk Oyuncu (Murat Cemcir'in Lise Arkadaşı) (TV Dizisi)
2012 - Türkün Uzayla İmtihanı (Volkan Kurnaz) (TV Dizisi)
2012 - Sabit Kanca (Sinema Filmi)
2011 - Papaz Kimde (Eray) (Sinema Filmi)
2010 - İncir Reçeli (Erol) (Sinema Filmi)
2010 - Yahşi Cazibe (Ejder Taşkın) (TV Dizisi)
2010 - Türk Malı (Yarcan) (TV Dizisi)
2008 - İncir Çekirdeği (Sinema Filmi)
2008 - Osmanlı Cumhuriyeti (Piştici 1) (Sinema Filmi)
2008 - Kirpi (Polis Memuru) (Sinema Filmi)
2006 - Selena (Hades) (TV Dizisi)
2006 - Polis (Haluk) (Sinema Filmi)
2005 - Ters Köşe (TV Dizisi)
2005 - Davetsiz Misafir (Megapiksel Yüksel) (TV Dizisi)
2005 - Beyza'nın Kadınları (Sinema Filmi)
2004 - En Son Babalar Duyar (Konuk Oyuncu Ev Kiralayan)
2004 - Görünmez Adam (Kıl Hakkı) (TV Dizisi)
2003 - Hayat Bilgisi (Atacan) (TV Dizisi
2003 - Bir İstanbul Masalı (Konuk Oyuncu) (TV Dizisi)
2002 - Sırlar Dünyası / Sır Kapısı (Doktor) (TV Dizisi)
2002 - En Son Babalar Duyar (Umut) (TV Dizisi)