Olcay şahan Almanya'da yetişen, Duisburg'da oynarken Almanya Kupası'nda final heyecanı, Kaiserslautern'de ise Bundesliga tecrübesi yaşayan bir oyuncu o. Fenerbahçe, Galatasaray ve Bursaspor tarafından istenirken tercih ettiği Beşiktaş'ta çok koşan, çok mücadele eden gerçek bir takım oyuncusu kimliğiyle ön plana çıkmayı başardı. Hocalarının "kocaman yüreği" nedeniyle tercih ettiği 25 yaşındaki forvet, bugün geldiği noktayı ailesinin verdiği desteğe bağlıyor ve iç sahadaki her karşılaşmasında tribünde oturan annesiyle göz göze gelmeden maça başlamıyo
Kulüp kariyeri
Borussia Mönchengladbach
Futbola Bayer Leverkusen ve Fortuna Düsseldorf altyapılarında başladı. 2004'te ise Borussia Mönchengladbach altyapısına geçti. 2005 yılında Mönchengladbach'ın ikinci takımı ile birlikte dördüncü lig olan Oberliga Nordrhein'de forma giymeye başladı. 27 Kasım 2005'te ilk maçına Junkersdorf 1946 karşısında çıktı ve ilk golünü de bu maçta kaydetti. İlk sezonunda 9 maçta 3 gol atan futbolcu, lig şampiyonluğu yaşadı.
Dönemin üçüncü ligi Regionalliga'da 32 maçta forma şansı bulsa da küme düştüler. Sonraki sezon yine başarılı bir performans gösterdi. 12 gol attığı ligde bir kez daha lig şampiyonluğu yaşıyordu. Ancak A takımda forma şansı bulamıyordu.
Duisburg
2008-2009
2008-09 sezonunda 2. Bundesliga ekiplerinden MSV Duisburg'a bir yıllığına transfer oldu. Sezonun beşinci hafta maçında Alemannia Aachen karşısında ilk kez forma giydi. Performansı beğenilen futbolcunun sözleşmesi uzatıldı.
2009-2010
2009-10 sezonunda oynadığı maç sayısını arttıran futbolcunun kendini göstermesi 2010-11 sezonunda oldu.
Olcay, 1.FC K´lautern formasıyla. 2010-2011
34 maçın hepsinde forma giyen 3 futbolcudan biriydi. Attığı 7 golle takımın en golcü isimlerinden biri de oldu. Kendini gösterdiği platform ise Almanya Kupası olan DFB-Pokal olmuştu. İkinci lig ekibi finale kadar yükselmiş, Olcay bütün maçlarda oynayıp yarı finalde bir asist de yapmıştı. Ancak finalde Schalke 04'e 5-0 yenilip kupayı alamadılar.
Kaiserslautern
2011-2012
2011-12 sezonunda 1. FC Kaiserslautern'a transfer olup ilk kez Bundesliga seviyesine çıktı. 30 Temmuz 2011'de Berliner FC Dynamo ile oynanan Almanya Kupası maçı ile ilk resmi maçını oynayıp, bir asist yaptı.
6 Ağustos 2011'de ilk hafta maçı olan SV Werder Bremen karşısında ilk Bundesliga maçına çıktı ve 90 dakika forma giydi. 11 Aralık 2011'de ise Borussia Dortmund'a ilk golünü attı ve beraberliği getiren isim oldu. 2011-2012 sezonu boyunca Bundesliga 1'de 27 maçta forma giyen Olcay 1 gol attı.
Beşiktaş
2012-2013
Olcay, 2012-13 sezonunda Beşiktaş formasıyla.
Uzun bir süre adı Galatasaray ile ardından da Bursaspor ile anılan Olcay, 20 Haziran 2012'de Beşiktaş'a transfer oldu. Transferle ilgili Beşiktaş kulübü tarafından İstanbul Menkul Kıymetler Borsası'na gönderilen açıklamada:
"Futbolcu Olcay Şahan'la 4 yıllığına anlaşılmıştır. Futbolcunun kendisine yıllık 1.000.000 euro garanti ücret ödenecektir."
denildi. Olcay Beşiktaş formasıyla ilk maçına Manchester City karşısında 20 Temmuz 2012'de çıkmıştır. Olcay bu maçta 10 numaralı formayı terletmiştir. 19 Ağustos 2012 tarihinde 2012-13 Süper Lig sezonun ilk maçında Samet Aybaba tarafından İstanbul Büyükşehir Belediyespor karşısında ilk on birde görev verilmiştir. Olcay, Beşiktaş kariyerindeki ilk golünü 22 Eylül 2012 tarihinde Gaziantepspor'a atmıştır. Attığı bu golle takımını 1-0 öne geçirmesine rağmen takımı bu maçı 3-2 kaybetti. Olcay, 3 Mart 2013 tarihinde, Fenerbahçe'ye karşı attığı son dakika golüyle maçın skorunu 3-2'ye getirmiş ve Beşiktaş'a İnönü Stadyum'unda oynanan son derbi maçını kazandırmıştır. Beşiktaş'taki bu ilk sezonunda skorer oyunuyla göze batan Olcay, takımının gol yükünü taşıyan önemli oyuncular arasında yer almıştır.
2013-2014
Olcay, 2013-14 sezonunda BJK formasıyla
Bir önceki sezon 11 golle takımının en golcüsü ünvanını kazanan ve bu unvana 2005-2006 sezonunda 7 gol atan Gökhan Güleç'den sonra ulaşan ilk yerli oyuncu olan Olcay, 2013-2014 sezonunun ilk haftasında Trabzonspor karşısında takımının ilk golünü atıp ikinci golün de asistini yaparak bu sezon için de etkili bir başlangıç yapmıştır. Ancak oyuncu, ligin ilk 8 haftasında başka gol bulamadı, 8. haftadan sonra ilk yarının sonuna kadar 9 maçta 5 gol atarak yeniden golcü kimliğine büründü. 12. hafta karşılaşmasında Konyaspor'a karşı takımının ilk golünü atarken bu sezon için 4. golünü atmış oluyor ve önceki bütün gollerin takımının ilk golü olması nedeniyle Beşiktaş adına rakip savunmaların kilidini açan oyunculardan biri olmuştur. Ligin birinci devresi itibariyle Olcay'ın Beşiktaş'ta forma giydiği bir buçuk sezon boyunca dikkat çeken bir başka özelliği ise devamlılığı olmuştur. Takımı, cezalı ve sakat futbolcular nedeniyle zaman zaman sıkıntılı süreçler yaşarken, hiç cezalı duruma düşmeden ve sakatlık problemi yaşamadan tüm maçlarda görev almış ve takımının en istikrarlı oyuncusu olmuştur. Dönem dönem skorer oyunuyla ön plana çıkan ve attığı 8 golle takımının en golcü ikinci oyuncusu olan Olcay, ayrıca takımının tüm maçlarında görev almaya devam etmiş ve bu alanda takımının en istikrarlı oyuncusu olmuştur.
2014-2015
Şahan, 2014-15 sezonunda Beşiktaş formasıyla.
5 Haziran 2014 tarihinde Olcay'ın 2016 yılında bitecek olan sözleşmesi 2 yıl uzatıldı. Beşiktaş'tan, KAP'a gönderilen açıklamada, Olcay Şahan'ın transferi duyuruldu. Siyah Beyazlı kulüpten yapılan açıklamada;
"2014-2015 sezonunda 1.200.000 Avro garanti ücreti ve 10.000 Avro maç başı ücreti, 2015-2016 sezonunda 1.300.000 Avro garanti ücreti ve 10.000 Avro maç başı ücreti, 2016-2017 sezonunda 1.400.000 Avro garanti ücreti ve 10.000 Avro maç başı ücreti, 2017-2018 sezonunda 1.500.000 Avro garanti ücreti ve 10.000 Avro maç başı ücreti ödenecektir."
denildi. 2014-15 sezonundaki ilk golünü, Olimpiyat Stadında ağırladıkları Çaykur Rizespor ile 1-1 berabere kalınan Süper Ligin ikinci hafta maçında attı.Ertesi hafta Bursaspor deplasmanındaki maçın 86. dakikasında attığı golle Beşiktaş'a üç puanı kazandırmış, sakatlık ve cezalı oyuncular nedeniyle sıkıntılı başlayan sezonun ilk haftalarında attığı gollerle takımının gol sorununu çözerek bu süreçten az hasarla çıkmasında önemli bir rol oynamıştır.Beşiktaş forması giydiği önceki sezonlar gibi bu sezon da skorer oyunu ve devamlılığı ile dikkat çeken Olcay, takım arkadaşı Serdar Kurtuluş'un cezalı olduğu Trabzonspor deplasmanında yabancı oyuncu kuralı nedeniyle oyun içerisinde müdahale şansı kısıtlanan teknik direktör Slaven Biliç'e sağ bek mevkiinde görev yapan Daniel Opare'nin Demba Ba ile değiştirilmesi kararında Opare'nin mevkisine geçerek hamle şansı tanımıştır. Yapılan bu hamle etkisini hemen göstermiş, sağ bekte Olcay'ın kazandığı topun Gökhan Töre tarafından oyuna yeni giren Demba Ba'ya aktarılması sonucu kazanılan gol, maçın kazanılmasını doğrudan etkilemiştir. Oyuncu, attığı 8 golle takımının en golcü ikinci oyuncusu olarak sezonu tamamlamıştır.
2015-2016
Sezon öncesi Biliç'in ayrılmasıyla takımın başına Şenol Güneş'in geçmesine ve mevcut kadroya Quaresma'nın da katılmasıyla zenginleşen kanat oyuncusu seçeneklerine rağmen Olcay, ilk onbirdeki yerini çoğunlukla korudu ancak oluşan yeni durumda neredeyse otomatikleşen bir rotasyonun parçası oldu. İlk haftalar itibariyle önceki sezonlara oranla daha az skor üretttiği bu sezonda takımı ise en gollü sezonlarından birini geçiriyordu. Buldukları goller çoğunlukla hızlı ve kısa paslar neticesinde oluşuyor ve Olcay, gerek yaptığı gol pasları gerek pas istasyonluğu rolüyle hücumlara katkıda bulunuyordu. İlk devrenin ilk dokuz haftalık döneminde takımının farklı kazandığı güney deplasmanlarında (Mersin İdman Yurdu, Gaziantepspor ve Antalyaspor) attığı birer golle yine de etkili bir başlangıç yapmış oldu. Ancak 9. haftadaki Antalyaspor maçından sonra uzun süreli bir suskunluk dönemi geçirdi. Bu dönemde zaman zaman olumsuz eleştiriler alsa da Güneş'in kadro tercihlerinde sürekli olarak yer buldu ve hem önceki sezonlardaki istikrarına hem de pas trafiğindeki etkili görevine devam etti. 4 ayı aşkın suskunluğunu 16 Mart'ta deplasmanda Trabzonspor'a karşı oynanan erteleme maçının 86. dakikasında bulduğu takımının ikinci golüyle sonlandırmış oldu.
Trabzonspor
11 Ocak 2017 tarihinde Beşiktaş'dan 200.000 Avro transfer bedeliyle Trabzonspor'a transfer oldu.
Millî takım kariyeri
Olcay, Türkiye formasıyla.
Olcay Şahan, altyapı döneminde 1 kez Almanya U-17 millî takım formasını giymiştir.
Türkiye ve Almanya A millî takımlarını seçebilme şansı bulunan futbolcu, tercihini Türkiye'den yana kullanmıştır. 25 Mart 2011'de ilk kez Türkiye A2 Millî Futbol Takımı forması giydi. Olcay, 22 Mart 2013 tarihinde oynanan Andorra maçı ile ilk defa A Millî Takım forması giymiştir.
Olcay, millî formayla ilk golünü ise 28 Mayıs 2013 tarihinde Almanya'nın Duisburg şehrindeki Schauinsland ReisenArena stadyumunda Letonya ağlarına yollamıştır. Lütfiye Koçyiğit ile evlenmiştir.