Profesyonel futbol hayatına 2006-2007 yılında Tus Koblenz'de başlamıştır.
2008 yılında Kaiserslautern 2. takımına, 2009'da ise FSV Mainz'ın 2. takımına transfer oldu. Daha sonra Tolunay Kafkas'ın dikkatini çekmiş ve 5 Ocak 2010'da Kayserispor'a katılmıştır.
Hasan Ali ilk sezonunda sadece 6 maça çıkmış, ikinci sezonunda ise 15 lig maçına çıkmıştır. 2010-2011 sezonunda 33 maç görev verilmiştir.
2012-2013 sezonu başında Fenerbahçe'ye 3 milyon 750 bin Euro + Ertuğrul Taşkıran (2 yıl kiralık) karşılığında transfer olmuştur.
Hasan Ali Fenerbahçe'ye transfer olduktan sonra sezonun ilk yarısındaki bütün resmi maclarda forma giymiştir. Aynı şekilde Milli Takım'da da forma giyen Hasan Ali istikrarıyla dikkat çekmiştir.
Hasan Ali Ligde ki 13. haftaya kadar olan süreçte Milli Takım dahil 27 resmi maçın 26'sında forma giyerek mevkisinin en istikrarlı ismi olmayı başarmıştır. Bu süre zarfında Hasan Ali 4 asist yapmıştır, rakip kaleye 9 isabetli şut çekmiştir. Hasan Ali Kaldırım 16 Aralık 2012 tarihinde oynanan Galatasaray derbisinde sağ ayakla şık bir gole imza atmıştır. Bu gol Türkiye kariyerindeki ve Fenerbahçe kariyerindeki ilk golüdür.
18 kez milli takımlara çağrılan Hasan Ali Kaldırım, 4 kez Türkiye U-17, 2 kez Türkiye U-20, 7 kez Türkiye U-21 ve 4 kez Türkiye A Milli forması olmak üzere toplam 18 kez milli formayı giymiştır ve müsabakalarda 1 gol kaydetmiştir.
