5 yıl süren başarılı modellik kariyerinin ardından Sinemaya atıldı. Sinema kariyerine 1994 yılında The Mask (Maske) filmiyle başladı. Bu filmle adından çok söz ettirdi. Sinema dünyası yeni sarışın güzelini bulmuştu.
"The Mask"ın hemen ardından 1995'de "The Last Supper"da rol aldı. Hollywood'un yetenekli yıldızıKeanu Reeves ile başrolü paylaştığı "Feeling Minnesota"da evlenmek üzere olduğu adamın kardeşine aşık olan bir kadını canlandırdı. Bu filmle birlikte istediği çıkışı tam olarak yakalayamayan Cameron Diaz, daha sonraları Edward Burns ile "She is the One" ve Harvey Keitel ile "Head Above Water"da rol aldı. "Head Above Water"daki başarılı oyunculuğu ile eleştirmenler tarafından geleceğin yıldızları arasında gösterilen Diaz, sinemadaki kariyerine ticari filmlerle devam etmeyi tercih etti.
Diaz'ın asıl yükselişi "My Best Friends Wedding" (En iyi arkadaşım evleniyor) ile başladı. Filmde Julia Roberts'a eşlik eden genç Diaz, bu filmin ardından1955'de, Trainspotting'in yönetmeni Danny Boyle'un, "A Life Less Ordinary" adlı filminde, Ewan McGregor ile başrolü paylaştı.
Aynı yıl uzun süredir beraber olduğu La Torre'den ayrılan güzel yıldız, 1998yılında "There's Something About Mary" adlı filmde birlikte oynadığı Matt Dillon ile üç yıl sürecek romantik bir ilişkiye başladı.
Gene 1998 yapımı olan "Very Bad Things" de Christian Slater'la başrolü paylaşan Diaz, 1999 yılında pek çok tartışma yaratan "Being John Malkovich"de de rol aldı.
Aynı yıl, yönetmenliğini Oliver Stone'un üstlendiği, başrollerinde Al Pacino,Dennis Quaid ve James Woods gibi usta oyuncuların yer aldığı "Any Given Sunday"de (Kazanma Hırsı) babasından kendisine miras olarak kalan Sharksadlı bir takımın sahibi Christina Pagniacci'yi canlandırdı.
2000 yılında tüm dünyada seyircilerin yoğun ilgisiyle karşılaşan ve gişe rekorları kıran "Charlies Angels"da (Charlie'nin Melekleri) üç melekten "Natalie"yi canlandıran Cameron Diaz,2001 yılında bir başka büyük yapımla yine kamera karşısındaydı. Tom Cruise ve Penelope Cruz ile birlikte rol aldığı "Vanilla Sky"da New York'lu yayıncı David Aames'e aşık Julie Gianni rolünde izleyici karşısına çıkan aktris, artık üst sıralardaki bir sinema oyuncusuydu.
2002 yılı Cameron Diaz için hızlı başladı. Martin Scosese'nin yönettiği "Gangs of New York"'da (New York Çeteleri) Jenny Everdeane rolünde, "The Sweetest Thing"de (Ateşli ve Tatlı) iseChristina Walters rolünde izleyici karşısına çıktı.
Takvimler 2003'ü gösterdiğinde "Natalie" yeni görevi için iş başına geçiyordu. Diaz, ilki büyük ilgi gören Charlies Angels'ın devam filmi olan, "Charlies Angels Full Throttle"da (Charlie'nin Melekleri: Tam Gaz) yine beklenileni fazlasıyla veriyordu.
