Babası Deniz Kuvvetlerinde görevli Ilan Cosby, annesi Anna evlerde temizlik işleri yapardı. 8 yaşındayken, erkek kardeşi James, öldüğünde Cosby büyük bir şok yaşadı. O 9 yaşında iken evin gelirine katkıda bulunmak için ayakkabı boyacılığı yapmaya başladı. daha sonra da bir süpermarkette bir iş bulmuş çalışmış. Zorluklara rağmen,Cosby'nin annesi,okumasını istemiş ama Germantown Lisesini bitiremeden ayrıldı.
ABD Donanmasına 1956 yılında katılmadan önce birkaç ufak tefek işte çalıştı. Askerlik hizmeti sırasında, Cosby çeşitli hastanelerde ve diğer tesislerde, gemilerde tıbbi yardımcısı olarak çalıştı. Okulu bırakma kararına pişman olan Cosby askerlik hizmeti sırasında lise denklik diploması aldı. Donanmadan ayrıldıktan sonra, Temple Üniversitesine gitti. Cosby üniversiteye devam ederken , bir kafe-barda barmen olarak işe girdi ve orada şovmenliğe başladı.
Bill Cosby, bir stand-up komedyeni olarak insanları eğlendirmek için üniversiteyi bıraktı . Cosby ilk oyunculuk işini, casusluk dizisi olan 'I Spy' (1965-1968) da yapmıştır. Bill Cosby'nin en başarılı işi , NBC 1984 ile 1992 yılları arasında 'Cosby Show' dur. Massachusetts Amherst Üniversitesi'nde okula geri döndü, 1977 yılında, mezun oldu.
Cosby Show, bir dönem Türk televizyonlarında da (TRT) Cosby Ailesi adıyla yayınlanan, 1984 ve 1992 yılları arasında Amerikan TV kanalı NBC'de 197 bölüm halinde yayınlanmış, başrolde efsanevi Cliff karakteriyle Bill Cosby'nin oynadığı dönemin önemli televizyon programlarından biri olan durum komedisidir. Cosby Ailesi, yayınlandığı dönem yakaladığı başarı ile 80′li yıllarda başta Emmy ve Altın Küre olmak üzere çok sayıda ödül kazanmıştır.
Cosby Show, Amerikalı zenci komedyen Bill Cosby'nin başrolünde oynadığı ve Doktor Cliff Haxtable ile ailesinin maceralarını anlatan durum komedisi, sevilen bir diziydi. Dizideki ailenin adı Haxtable olduğu halde TRT'nin neden ısrarla Cosby ailesi olarak yayınladığı bilinmez. Dizide Cosby Ailesi; Baba Cliff Haxtable doktor, doktorun güzel avukat eşi Sandra ve Denise,Venatta ,Teo ile Rudy adlı dört çocuğa sahip kalabalık bir ailedir. Bill Cosby'i Sezai Aydın unutulmaz başyapıt dublajıyla seslendirerek dizinin sevilmesine katkıda bulunmuştur.
Ailenin kalabalık olması ve ailedeki her bireyin sorunu için çözüm yolu aramaları, iyi bir aile yapısının nasıl olacağını gösteriyordu. Aile üyeleri birbirlerine düşkün ilişkileri yüzeyel değildir. Denise, Vanessa, Teo, Rudy ailedeki farklı yaşlardaki çocuklardı. Cosby Ailesi'nde çocukların yaşlarından dolayı birbirinden apayrı yaşamları ve bu yaşamların getirdiği sorunlar ele alınıyordu. Cosby Ailesi dizisi aile dizileri arasındaki yerini her zaman korumuş ve zamana karşı unutulmayan diziler arasında yer almıştır.
Diziden sonra Cosby, Nickelodeon Kids'te program yaptı. 2009'da Just for Laugh komedi festivalini sundu ve yakın zamanda Mark Twain Prize for American Humor ödülünü aldı. Komedyen aynı zamanda Afro-Amerikalı toplumun hakları için mücadele veriyordu.
Bill Cosby , "I Spy" (1965) filmi ile Emmy, ödülü kazanan ilk siyah sanatçı oldu. Ekim 2009'da 12. Mark Twain Amerikan Mizah Ödülü aldı.
Eddie Murphy , Jamie Foxx , Dave Coulier , Eddie Griffin , Kenan Thompson ve Adam Sandler gibi çeşitli komedyenler tarafından taklit edildi .
"The Simpsons" (1989), çizgifilmindeki Dr. Hibbert Karakteri ona dayanır .
Bill Cosby ; 25 Ocak 1964 tarihinde Camille Olivia Hanks evlenmiş ve 5 çocuğu olmuştur. Dört kızı ve bir oğlu vardı.
Tüm çocuklarının adı 'E' harfi ile başlar. Tek oğlu Ennis, 1997 yılında Kaliforniya otoyolunda arabasının lastiğini değiştirirken vurularak öldürüldü.
Ayrıca Harlem Globetrotters (Harlem Globetrotters, ABD'nin New York kentinde kurulmuş basketbolu komedi ve şovla birleştiren bir takımdır.) takımıyla ömür boyu sözleşme imzaladığı bilinmektedir.