Hilary Duff, 14 yaşındayken Lizzie McGuire dizisinde aldığı başrolün ardından, dizinin tüm dünyada en çok izlenenlerden biri olması sayesinde adını tüm dünyada duyurdu. Fakat Lizzie McGuire dizisi, Duff'ın aslında dünya starı olmasındaki ilk adım değil.
NBC News'e daha 6 yaşındayken bir bale topluluğuyla turneye çıkarak "Fındıkkıran" performansını sergilemeye başladı.
8 yaşındayken kız kardeşi Haylie Duff'ın "şov dünyasında" olma arzusu nedeniyle annesiyle birlikte Teksas'tan Los Angeles'a taşındı. Bu durum, ablasının arzusunu kendisinin gerçekleştirdiği bir hikayeye dönüştü.
10 yaşındayken 1998'de çekimleri yapılan "Casper Meets Windy" filmindeki "Wendy" karakterini kaptı ve bu sayede Lizzie McGuire dizisinin de başrolü olmuştu.
8 yaşındayken oyunculuk kariyerinde yükselebilmek için üçüncü sınfıta okulu bıraktı ve annesi tarafından evinde eğitim görmeye başladı.
