Karacahisar Kalesi; Eskişehir'in güneybatısında, Porsuk Çayı 'nın yanındaki platonun üzerinde kurulmuş bir Bizans kalesidir. Anadolu Selçuklu Devleti'nin sınırı Karacahisar Kalesi'ne kadar dayanıyordu. Kalenin tekfuru bölgede bulunan diğer Bizans tekfurları gibi Anadolu Selçuklu Devleti'ne vergi veriyordu. Böylece Bizans île Türkler arasındaki barış devam ediyordu.
Ertuğrul'un ailesi oraya vardığında Kütahya'nın kuzeyindeki Karacahisar mevkiinde Rumlar yaşıyordu. Ertuğrul bu Rumlar tarafından rahatsız edilince Alaaddin'den sefer için izin istedi ve sefer yapıp bölgeyi aldı. Zafer haberini Eskişehir'de alan III. Alaeddin Keykubat, Eskişehir'in adını "Sultanönü"'ye çevirdi ve Ertuğrul Gazi'ye verdi.
Ertuğrul Gazi'nin ise üç oğlu vardı; Osman, Gündüzalp ve Savcı. Bunlardan en küçüğü olan Osman, 1258 yılında doğdu. Bizans tekfurlarına karşı seferlerde bulundu ve bir savaşçı olarak nam saldı.Babasının ölümü üzerine 1281'de aşiretin başına geçen Osman Gazi, 1284'te Bizanslılara ait olan Kulaca Hisar'ı ele geçirdi. İlerleyen yıllarda fetihlerine devam etti; 1288'de Karacahisar'ı, 1298'de Bilecik'i fethetti.
Osman Bey Söğüt'e yerleştikten sonra Karacahisar tekfuru iktidarını kaybedeceğini düşünerek Osman Bey'e karşı düşmanca davrandı. Sonuçta Osman Bey tekfuru yendi ve 1288 yılında Karacahisar Kalesi'ni fethetti. Kalenin yakınında bulunan Karacaşehir'e Türkleri yerleştirdi.
Karacaşehir'de kalabalıklaşan halk, Eskişehir'e gelip Karacaşehir'deki camide hutbe okutmak istediklerini bildirdiler. Şeyh Edebali'nin yardımı ile Osman Bey Karacaşehir'deki camide hutbe okunmasına izin verdi. Oraya kadı ve imam tayin etti (1299).Karacahisar Kalesine sahip olan Osman Bey, Bizans topraklarında ilerledi ve beyliğin sınırlarını genişletti. Osmanlı Devletinin temeli Karacahisar Kalesinin alınması ile atılmış oldu.
