Real Madrid, Pepe için 2007 yazında Porto'ya 30 milyon Euro ödediğinde bir şehir efsanesi dolanır olmuştu İspanyol medyasında. Real kendisine 2 yıl önce 2 milyona önerilen Pepe'yi o gün almamış, aldığında da kulüp tarihinin en pahalı stoperi olmayı başarmıştı.
2005'te Sergio Ramos'a 27 milyon ödeyen İspanyol devi, Pepe'yi aldığı sezon sonraları Beşiktaş'ı da çalıştıracak olan Schuster'in emrine Hollandalı yıldızları da emanet etti. Sneijder için 25 milyon, Robben için 36 milyon ödeyen Real Madrid o sezonu şampiyon tamamladı ama Guardiola'lı yıllarda Pepe'li Real Madrid, Barça'nın gerisinde kaldı.
Temmuz 2007'de, futbol tarihinde Rio Ferdinand, Thuram, Nesta ve Carvalho'nun ardından en pahalı adam olan Pepe, 10 yıl formasını giydiği Real Madrid'de, partneri kim olursa olsun çizginin altına düşmedi.
Oynadığı takımın taraftarı dışında rakip taraftarlar için sevilmeme sebebi çok olan futbolcular vardır, Melo gibi. Pepe de bu derneğin üyesiydi. 2009'da Getafeli Casquero'yu kendini kaybedip tekmelediğinde 10 maç ceza aldı.
Jose Mourinho döneminde yangın yerine dönen El Clasico'larda ön liberoda da görev yaptı. Portekizli hoca döneminde birçok Real Madridli futbolcu gibi o da karakter krizi yaşadı ve İspanya'da sevilmeyen futbolcular arasına girdi.
