Almanya'nın Wetzlar kentinde bir Türk ailenin çocuğu olarak doğan Cenk, kısa süre SG Praunheim ve SV Raunheim takımlarının miniklerinde futbol oynadıktan sonra 6 yaşında Eintracht Frankfurt alt yapısına geçti.
2007-08 sezonunda daha 16 yaşındayken U-19 takımı ile antrenmanlara başladı ve liglernde 2 maçta son dakikalarda forma şansı buldu. Sonraki sezon ise 26 maçın çoğu 90 dakika olmak üzere 25'inde forma giydi. 9. olsalar da 25 maçta attığı 11 gol ile takımının en golcü ismi oldu. Bu sayede Eintracht Frankfurt II takımında da forma şansı buldu. Profesyonel liglerden yerel lig Regionalliga'da üçüncü olan takımın 2 maçında forma giydi.
2009-10 sezonuna da U-19 takımında başladı. Ancak Frankfurt'un 2. takımının maç kadrosuna dahil olduğu için U-19 formasını sık sık giyemedi. Buna rağmen 12 maçta 9 gol attı ve takımın en golcü ikinci ismiydi. Tosun, Frankfurt II'de iki maç yapıp, TSV 1860 München II'a bir gol attı. Bu Tosun'un profesyonel liglerdeki ilk golü oldu. Takım teknik direktörü Michael Skibbe tarafından da izlenen Tosun, Bundesliga'nın son haftasında Martin Fenin'in yerine girerek 25 dakika forma giydi. Bu Tosun'un ilk ve tek Bundesliga maçı oldu.
2010-11 sezonunda Frankfurt'un asıl kadrosu ile çalışıp kadroda yer alsa da maçlarda görev alamadı. Sezon içinde 2. takımda forma giyen Tosun, 13 maçta 11 gollük çok başarılı bir peformans gösterdi.
A takımda şans bulamaması üzerine, birçok Avrupa'da yetişmiş Türk futbolcusu gibi şansını Türkiye'de denemeye karar verdi. Galatasaray da Cenk ile ilgilense de o tercihi Gaziantepspor'dan yana yaptı ve 2010-11 sezonunun ara transfer döneminde buraya transfer oldu.
İlk resmi karşılaşmasına 3 Şubat 2011'de Galatasaray'a karşı oynanan Türkiye Kupası karşılaşmasında çıktı Gaziantepspor rakibini 3-2 yenerken Tosun iki gol kaydetti. Bu maçtan 3 gün sonra ise ilk Spor Toto Süper Lig maçına çıktı. 19 Şubat 2011'de üçüncü lig maçı olan Bursaspor mücadelesinde takımının 2 golünü kaydederek ilk lig gollerini kaydetti. Gaziantepspor, maçı 4-1 kazandı. Tosun, oynadığı ilk 4 resmi maçın 4'ünde de galibiyet yüzü gördü.
Cenk Tosun, milli kariyerine Almanya'da başladı. U-17'den itibaren her seviyesinde forma giydi. 2010 yılında U-20 forması giymeye başladı ve 3 maçta 1 gol kaydetti. Kısa süre sonra Almanya Ümit Milli Futbol Takımı'na yükseldi. İlk maçında İngiltere U-21'e penaltıdan bir gol kaydetti. Tosun, alt seviyelerde Almanya forması giymiş olsa da Cenk Tosun, 25 Şubat 2011 tarihinde milli takım tercihini Türkiye'den yana kullandığını açıkladı. 29 Mart 2011'de Şükrü Saraçoğlu Stadyumu'nda oynanan ve Türkiye'nin 2-0 kazandığı Avusturya maçında ilk kez kadroya çağrılsa da, forma şansı bulamadı.
14 Kasım Pazartesi 2011 tarihlerinde Belarus ile Antalya'da oynanacak özel karşılaşmalarda ilk kez Türkiye A-2 Milli Takımı aday kadrosuna davet edilmiştir. Bu karşılaşmada ilk 11'de sahaya çıkarak ilk kez A2 Milli Takım için forma giydi.
