Jessica Simpson'ın kendisi gibi şarkıcı olan kız kardeşi Ashlee; Diana Ross'un oğlu Evan ile beraber. Ünlü çift, ilişkileri başlayalı çok kısa bir süre olmasına rağmen, ilk günden beri hiç birbirlerinden ayrılmıyor. Geçtiğimiz günlerde de bir grup arkadaşlarıyla yemek yiyen çift, yakın çevrelerine beraber yaşamayı düşündüklerini söylüyormuş.