Mourinho, Benfica'ya sadece 1 kez kaybetti.Fenerbahçe, UEFA Şampiyonlar Ligi Play-Off Turu'nda Portekiz ekibi Benfica ile karşı karşıya gelecek.
Sarı-lacivertlilerin bu eşleşmedeki en büyük kozu ise Teknik Direktör Jose Mourinho. Deneyimli teknik adam; Leiria, Porto ve Manchester United'ın başında Portekiz ekibine karşı 9 kez kulübede yer aldı. Bu müsabakalarda Mourinho'nun takımları 6 galibiyet alırken, 2 kez de berabere kaldı. Mourinho, rakibine karşı tek mağlubiyetini 16 Mayıs 2004'te Portekiz Kupası (Taça de Portugal) finalinde yaşadı.
Jose Mourinho, Porto ile 2002-2003 ve 2003-2004 sezonlarında Benfica'nın önünde ligi şampiyonlukla tamamladı.
