2023-2024 sezonu başında 4 yıllık sözleşme imzalanan Sebastian Szymanski, bu sezon beklentilerin altında kaldı. İlk döneminde gösterdiği performans ve skora katkısıyla sarı-lacivertli takımda ön plana çıkan isimlerden olan Szymanski, geçtiğimiz sezon ligin ilk yarısında 9 gol, 7 asistlik performans sağladı. Sezonu da 10 gol, 11 asistle tamamlayan orta saha oyuncusu sarı kart cezası nedeniyle 1 maç kaçırırken, 37 mücadelede sahada yer aldı.
Szymanski, yeni sezon itibarıyla takımın başına geçen Teknik Direktör Jose Mourinho'nun da değişilmez oyuncularından oldu. Polonyalı futbolcu, Mourinho'nun oyun şablonu ve taktiğinde her zaman kendisine yer buldu. 25 yaşındaki futbolcu 10'u ilk 11 olmak üzere 11 lig maçının tamamında forma giydi. Szymanski, performans ve skor katkısı olarak ise geçen sezonun çok gerisinde kaldı.
Süper Lig'de henüz gol atamayan Szymanski, 2 kez arkadaşlarına gol pası verdi. UEFA Şampiyonlar Ligi elemelerinde 4 maça çıkan Szymanski, 1 gol, 1 asistle oynarken, UEFA Avrupa Ligi'nde ise skor katkısı yapamadı. Sebastian Szymanski, geçtiğimiz sezon takımın hücum oyuncularıyla yakaladığı uyumu bu sezon kalan haftalar itibarıyla gösteremedi.
