UEFA Avrupa Konferans Ligi Son 16 Turu ilk maçında Fenerbahçe, deplasmanda karşılaştığı Belçika'nın Union Saint-Gilloise takımını 3-0 mağlup etti.
Mücadeleye 11'de başlayan Jayden Oosterwolde, galibiyette önemli rol oynadı. Karşılaşmaya sol bek mevkiinde başlayan Oosterwolde, Çağlar Söyüncü'nün sakatlanmasıyla stoper bölgesine geçti. Djiku ile birlikte 55 dakika stoper ikilisini oluşturan Oosterwolde, ceza sahası içinde yaptığı kritik müdahalelerle başarılı bir performans sergiledi.
84. dakikada kendisinin geliştirdiği atakta Dzeko'dan topu alan genç oyuncu takımının ikinci golünü kaydetti.
Sarı-lacivertlilerin stoper bölgesinde yaşadığı sakatlıklar nedeniyle birçok maçta bu bölgede görev alan Oosterwolde, bu sezon 2. kez gol sevinci yaşadı.
UEFA Konferans Ligi play-off mücadelesinde Twente'ye karşı da stoper oynayan Oosterwolde, Kadıköy'de fileleri havalandırmayı başarmıştı.
22 yaşındaki futbolcu, Fenerbahçe ile 22'si Süper Lig, 11'i Avrupa Konferans Ligi, 3'ü de Türkiye Kupası olmak üzere 36 maçta forma giydi.