Trendyol Süper Lig'in 15. haftasında Beşiktaş sahasında Fenerbahçe'ye 3-1'lik skorla kaybetti. Siyah-beyazlıların golünü 24. dakikada penaltından Oxlade-Chamberlain kaydetti. İngiliz futbolcu, bu golle siyah-beyazlılardaki gol sayısını 4'e çıkardı. Fenerbahçe derbisinde kadar Süper Lig'de 12 maça çıkan tecrübeli futbolcu, Kayserispor, Galatasaray ve MKE Ankaragücü ağlarını havalandırmıştı.
Avrupa Konferans Ligi eleme ve grup aşamasında da 5 mücadelede görev alan Chamberlain'in bu kulvarda gol ya da asisti bulunmuyor.