2013-14 sezonu başında Malouda ile birlikte Trabzonspor'a transfer olan Jose Bosingwa için herkesin kafasında soru işaretleri bulunuyordu. Özellikle Malouda'nın kalıcı olacağını düşünüp, Bosingwa'ya fazla ömür biçmeyen bordo-mavili taraftarlar ilk kez belki de bu kadar bir futbolcu hakkında yanıldı. Malouda sorunlu olarak takımdan ayrılırken, Bosingwa her geçen gün yükselen performansıyla Trabzonspor taraftarlarının en sevdiği oyuncular arasına girdi.
Yaklaşık 7 sezon Portekiz Ligi'nde kalan oyuncu Boavista ve Porto takımlarında forma giydi. Porto takımında gösterdiği performansıyla dikkatleri üzerine çeken yıldız oyuncu 2008-2009 sezonunda İngiltere'nin Chelsea takımına 20 milyon euro karşılığında transfer oldu. Chelsea'de değerini 21 milyon 500 bin euroya kadar çıkartan oyuncu, aynı takımda 4 sezon kaldı. İngiltere ve Şampiyonlar Ligi kupaları kaldıran Bosingwa, daha sonra 2012-13 sezonunda QPR ile Premier Lig'den düşme üzüntüsü yaşamış ve kulüpte istenmeyen adam haline gelmişti. Bunun üstüne Portekiz Milli Takımı'ndan da uzaklaşan deneyimli oyuncu aradığı huzuru Türkiye'de buldu. 1.5 yıldır Trabzonspor forması giyen oyuncu bordo-mavililerin sevgilisi haline gledi. Türkiye'de tamamen biteceği konuşulan yıldız oyuncu bu beklentileri boşa çıkardı. Kariyerini bir kez daha yukarıya çeken Bosingwa, ilk olarak maç istikrarı kazandı. Geçen sezon hem Mustafa Akçay'ın hem de Hami Mandıralı'nın değişmez ismi olan 32 yaşındaki savunmacı, 36 resmi maçta sahaya çıkıp, 3 bin 151 dakika sahada kaldı.
Bu sezon da Vahid Halilhodzic'in ilk tercihi olmayı başaran Bosingwa, esas mevkii olan sağ bek dışında, sol bek, orta saha ve stoper olarak da forma giydi. 6 lig, 3 Avrupa Kupası maçında forma giyen oyuncu 9 resmi karşılaşmaya çıktı. Yıldız oyuncu, bordo-mavili ekipte kaptanlık görevine de yükseldi. Takımının en formda ismi olan Bosingwa, Fernando Santos'un göreve gelmesiyle Portekiz Milli Takımı'na da seçildi ve Ermenistan'a karşı ilk 11'de başlayıp 90 dakika oynadı.
Trabzonspor Teknik Direktörü Ersun Yanal da 32 yaşındaki oyuncunun performansından oldukça memnun. Bordo-mavili takımda yeni bir oyun anlayışı geliştirmeye çalışan deneyimli teknik adam sol kanadın da Bosingwa'nın kullandığı alan gibi olması için gayret gösteriyor. Bu bölge için Yusuf Erdoğan'ı kullanan Yanal, Yusuf'a sürekli Bosingwa örneğini göstererek oyuncusunu motive etmeye çalışıyor.
