Berzahın kuzeydoğusundaki dış liman fırtınalara açık olduğu ve denizcilik bakımından kullanışlı sayılmadığı halde Antikçağ'da daha çok bu limanın kullanıldığı bilinir. Yarımadanın güney yönündeki iç liman ise rüzgârlara kapalı konumuyla ve sakin deniziyle Karadeniz'in Anadolu kıyılarının en önemli doğal limanı olup Akliman ismini almıştır. Sinop'un eski adı Yunanca Sinopolli'dir. Müslüman yazarlar şehrin adını "Sanub" olarak yazmışlardır. Erken Osmanlı kroniklerinde ise bu ad "Sinab" veya "Sinub" şeklinde geçer. Şehrin adının kökeni konusunda çeşitli görüşler vardır. Yunan efsanelerinde şehrin kurulması meşhur Argonautlar'dan Tesalyalı Autolykos'a atfedilir ve adının da bir Amazon kraliçesinin isminden geldiği söylenir. Şehrin adını Asur tanrılarından Sin'den, Hititçe Sinova'dan geldiğini öne sürenler olduğu gibi milâttan önce I. yüzyıla ait bir kaynak, Irmak Tanrısı Osopos'un Apollo tarafından yakalanarak getirildiği yere (Sinop) adını veren Sinopi isimli kızından geldiğini yazmıştır.
Sinop yöresinde Kalkolitik (m.ö. 5500'lerden itibaren), Tunç çağı ve Demir çağı yerleşimleri tesbit edilmiştir. Gaşka, Hitit, Frig hâkimiyeti sonrasında Kimmerler'in Sinop'u denetimleri altına aldıkları, bu arada daha önce başlamış olan Grek kolonizasyonunun Kimmerler sayesinde kolaylaştığı ileri sürülür. Esasen Sinop, milâttan önce VIII. yüzyılda bir Grek kolonisi haline gelmeden çok önceleri Mezopotamya ve Kilikya'dan gelen kervan ticareti için önemli bir iskele durumundaydı. Strabon bu şehri Miletliler'in kurduğunu, uzun süre bağımsız kaldıktan sonra Pontus Krallığı, ardından Romalılar tarafından ele geçirildiğini belirtir. Milâttan önce VIII. yüzyılın ortalarında Milet'ten gelen tâcirler buraya yerleştiler. Sinop, Mezopotomya ve Anadolu'nun iç kesimleriyle Karadeniz çevresi arasındaki ticarette bir üs olarak kullanıldı. Miletliler yakın çevredeki ormanlardan sağladıkları iyi kalitedeki çam kerestesini kullanıp donanmalarını güçlendirdiler ve Karadeniz kıyılarında Trapezus (Trabzon, m.ö. 757), Kerasus (Giresun) ve Kotyora (Ordu'nun batısında Bozukkale) gibi şehirleri kurdular. Sinop milâttan önce IV. yüzyılda bir ara Persler'e, ardından Kapadokya Krallığı'na bağlandı. İskender döneminde Makedonya egemenliği altına girdi. Meşhur Diogenes'in doğduğu şehir olarak ün kazanan Sinop milâttan önce 220'de Pontus Kralı II. Mithridates tarafından zaptedildi ve krallığın başşehirlerinden biri sayıldı. Sinop Kalesi'nin ilk defa bu dönemde inşa edildiği anlaşılmaktadır. Milâttan önce 69 yılında Lucullus tarafından alınan şehir Colonia Julia Felix Sinope diye adlandırıldı ve Roma egemenliği döneminde yaklaşık 350 yıl boyunca serbest ve özerk şehir statüsünü sürdürdü.
Coğrafyacı Strabon'a göre balıkçılıkta önde olan Sinop'un etrafı bostanlarla bezenmişti. İyi tahkim edilmiş olan ve karadan surlarla, deniz kıyısında dik yamaçlarla korunan Sinop'un Kırım kıyıları ile ticarî ilişkileri sıkı idi. Şehrin civarının toprakları verimli olup zeytin ağaçları vardı. Fakat o döneme gelindiğinde kervan yolları Amisos'ta (Samsun) sona eriyordu; ticarî faaliyet de Ege kıyılarına intikal etmişti. Bunlara rağmen Sinop deniz ticareti bakımından Bizans döneminde de önemini korudu.
İmparator Trajan zamanında (m.s. 98-117) başladığı anlaşılan Sinop'un hıristiyanlaşması şehrin ilk piskoposu olan Saint Phokas'a atfedilir. Aziz Phokas etrafında oluşan kült bütün Karadeniz çevresinde yayıldı. Bizans döneminde Armeniak "thema"sına bağlı olan Sinop dinî bakımdan Amasya metropolitliğine dahildi. Daha sonraki yüzyıllarda müslümanların Bizans'a yönelik faaliyetlerinin etkileri Sinop'a da uzandı. Bizans kaynakları (Symeon Magister ve Theophanes Conrinuatus) 832'de Sarazenler'in (müslüman Araplar) Anadolu'ya akınları sırasında Bizans imparatorunun İranlı yardımcı kuvvetlerinin kumandanı olan Theophobos'un kısa bir süre için Sinop kralı ilân edildiğini yazar.
XI. yüzyılın son çeyreğinde Anadolu'nun Türkler tarafından fethi sürecinin ilk döneminde diğer kıyı şehirleri gibi Sinop da Bizans egemenliğinde kaldı. Bu arada Çankırı, Kastamonu ve Sinop yörelerinin Kara Tegin tarafından fethedildiği Dânişmendnâme ve Anna Komnena'ya dayanılarak belirtilir. Süleyman Şah'a karşı Melikşah'ın Bizans ile anlaşması üzerine Kara Tegin sahillerden çekilmek durumunda kaldı. XIII. yüzyıl başlarında Trabzon'daki Komnenoslar'ın egemenliğine giren Sinop, I. İzzeddin Keykâvus tarafından fethedildi (26 Cemâziyelâhir 611 / 2 Kasım 1214). Sinop tekfuru Kir Aleksi, Canit (Canik) bölgesi uhdesinde kalmak ve sultana vergi vermek şartıyla serbest bırakıldı. Ardından Selçuklular tarafından tahkim edilen Sinop surlarında İzzeddin Keykâvus'a ait 612 (1215) tarihli Arapça ve Grekçe bir kitâbe bulunmaktadır. Selçuklu döneminde şehir bir yandan Kırım ile Anadolu arasındaki bir ihracat ve ithalât limanı rolünü oynarken öte yandan Bizans ve Trabzon kuvvetlerine karşı bir üs hizmeti gördü. Pisa, Ceneviz ve Venedik gibi İtalyan şehir devletleri buraya ilgi gösterdiler, ancak büyük koloni kurmadılar.
I. Alâeddin Keykubad devrinde Kastamonu Emîri Hüsâmeddin Çoban'ın kumandasında yapılan Suğdak seferi Sinop'ta kurulan donanmanın gücü bakımından belirleyicidir. Kösedağ Savaşı (1243) sonrasında başlayan Moğol vesâyeti döneminde Batu Han'dan aldıkları yarlıklarla devletin çeşitli görevlerine talip olanların tepkiler üzerine merkezden iktâ bölgelerine çekilmesi sırasında nâiblik için yarlık almış olan Şücâüddin Abdullah, Sinop'a donanma kumandanı olarak geldi. Yine aynı dönemde IV. Kılıcarslan - II. İzzeddin Keykâvus arasındaki rekabet sırasında Trabzon Rumları kısa bir süre Sinop'ta tekrar egemenlik kurdu (657/1259). Ancak şehir, Abaka Han'dan kaybedilen toprakları ele geçirmek için izin alan Muînüddin Süleyman Pervâne tarafından geri alındı (664/1266). IV. Kılıcarslan bir menşurla burayı ona temlik etti (İbn Bîbî, II, 165; Aksarâyî, s. 62-64). Böylece Sinop'taki Pervâneoğulları Beyliği'nin temeli atılmış oldu. Pervâneoğulları döneminde Sinop'ta önemli eserler yapıldı, Fahreddîn-i Irâkī, Şeyh Müeyyedüddin Mahmûd el-Cendî gibi bazı tanınmış bilim ve düşünce adamları buraya geldi. Daha sonra şehirde Kastamonu beylerinin etkisi arttı. Bu arada Gazi Çelebi faaliyetleriyle öne çıktı. Gazi Çelebi ölünce kızı bir ara yöreyi yönettiyse de (724/1324; bu yüzden Sinop'a Hatunili denilmiştir) Sinop, Kastamonu Candaroğlu beyi Süleyman Paşa tarafından ele geçirildi.
İbn Battûta'nın 1340'lara doğru şehri ziyaret ettiği sırada şehrin yöneticisi Süleyman Paşa'nın oğlu İbrâhim Bey idi. Karadeniz ticaretinde önemli bir iskele şehri olan Sinop'un ticarî hayatında Cenevizliler de kayda değer bir yer tutuyordu. İbn Battûta, Sinop'ta denize doğru bel vermiş dağa çıkıldığında eteklerinde bağlar, bahçeler ve gürül gürül akan sular görüldüğünü kaydeder. Ona göre tam tepede kurulu zâviye Hızır-İlyas makamı olarak bilinir. Dağın eteklerinde ise Seyyid Bilâl (Emîr Tayboğa) kabri mevcuttur. Bu dönemde bir Venedik ve Ceneviz filosuyla Sinop önlerinde yapılan savaşta Candaroğulları donanması galip geldi (1341).
Kötürüm Bayezid'in ölümü üzerine Candaroğulları'nın yönetimi ikiye bölününce Kastamonu II. Süleyman'ın, Sinop ise İsfendiyar Bey'in yönetimine girdi. İlk Osmanlı kaynaklarında Kastamonu'yu alan Yıldırım Bayezid'in İsfendiyar Bey'e Sinop ve çevresini bıraktığı bilgisi yer alır (Neşrî, I, 323; Âşıkpaşazâde, s. 140). Ankara Savaşı (1402) sonrasında Timur Kastamonu-Çankırı yöresini de İsfendiyar Bey'e verdi. Şehzade kavgaları sırasında İsfendiyar Bey, Mûsâ Çelebi'nin Sinop'ta gemiye binip Rumeli'ye geçmesinde yardımcı oldu. Şeyh Bedreddin de İsfendiyar Bey'in yardımıyla Sinop Limanı'nı kullanarak Eflak taraflarına gitti. Fâtih Sultan Mehmed, Karadeniz bölgesinin tamamında egemenlik kurmak için harekete geçince 865'te (1461) Sinop ve çevresini savaşmadan ele geçirdi, dirlik verdiği Candaroğlu İsmâil Bey ve sipahilerini Rumeli yakasına sürdü. Böylece Sinop'ta Osmanlı idaresi kurulmuş oldu. Sinop Osmanlı döneminde Karadeniz'de başlıca deniz üssü haline geldi. Yapılan gemi miktarı ve çeşidi bakımından Galata ve Gelibolu tersanelerinden sonra gelen Sinop Tersanesi, ihtiyaca göre özellikle deniz savaşlarının önem kazandığı zamanlarda faal hale gelmekteydi. Meselâ 1566'da on beş kadırga, 1571'de Kıbrıs seferi sırasında yirmi beş kadırga, 1656'da dört kalyon, üç kadırga inşa edildi. Sinop ve çevresinden hem kereste hem gemi yapımında kullanılan kendir, zift, üstüpü vb. malzeme Tersâne-i Âmire'nin ihtiyaçları için de kullanılmaktaydı (Bostan, s. 17-19).
Şehrin nüfusu ve fizikî yapısıyla ilgili en erken tarihli kayıtlar 892 (1487) yılına kadar iner. Buna göre şehirde 783 kayıtlı erkek nüfus vardı ve bunun 604'ü (492 hâne, altmış bekâr, elli iki muaf) müslüman, 179'u (159 hâne, yirmi bekâr) hıristiyandı. Ayrıca 117 kişi "cemâat-i nöbetçiyân" olarak kalede görev yapmaktaydı. Kayıtlı nüfus on üç müslüman ve altı hıristiyan mahallesinde oturuyordu. Bu ilk bilgiler şehrin 2500'ü aşan bir nüfusa sahip olduğunu gösterir. 936 (1530) tarihli kayıtlarda iki cuma camii, yirmi bir mahallesi ve bir medresesi olduğu görülen Sinop'ta 378 müslüman, 233 hıristiyan hânesi olmak üzere toplam 611 hâne vardı. Bunun dışında kayıtlı 327 bekâr erkek nüfusun 236'sı müslüman, doksan biri hıristiyandı. Tahminî nüfus bir önceki tarihe göre artarak 3000-3500 dolayına ulaşmıştı. Müslüman mahalleleri adlarını çoğunlukla merkezlerindeki cami ve mescidlerden (Cami [Alâeddin], Mescid-i Saray, Mescid-i Aslan, Mescid-i Sofu Bayezid, Mescid-i Ulubey, Mescid-i Hacı Aslan, Mescid-i Şükrâne / Şekerhâne, Mescid-i Kapan), hıristiyan mahalleleri ise kiliselerden (Büyük Kilise, Aya Petro, Aya Nikola, Aya Konstantin, Ayaklıca Kilise) almaktaydı (BA, TD, nr. 438, s. 679). 1530 tarihli defterdeki diğer müslüman mahalleleri Demirli, Meydan, Akdoğan, Serâmeddin (Sirâceddin), Tayboğa ve Balatlar'ın da aslında mescidleri vardı. Gayri müslim mahallelerinden Tersane mahallesi gemi yapımı işinde çalışanlarca meskûn hale getirilmiş olmalıdır.
968 (1560-61) tarihli Tahrir Defteri'ne göre Sinop şehrinde toplam 1003 erkek nüfus (tahminen 3000 kişi) kayıtlıydı (BA, TD, nr. 327, vr. 454 vd.). En kalabalık müslüman mahallesi Sultan Alâeddin Camii mahallesiydi. Müslümanlar (377 hâne, 318 bekâr) on dört, hıristiyanlar (198 hâne, seksen sekiz bekâr) yedi mahallede yaşamaktaydı. 990 (1582) tahririnde on üç kale muhafızı kaydedilmiş olmakla birlikte şehrin müslüman halkının bir bölümü kaleyi korumakla görevliydi. Bu sebeple II. Mehmed devrinden itibaren fevkalâde vergi yükünden (avârız) muaf tutulmuşlardı. Muaflar (110 nefer) ve kale görevlileri (100 kişi) dışındaki müslüman nüfus 400 hâne ve 644 bekârdan, hıristiyanlar ise 226 hâne ve 295 bekârdan oluşmaktaydı. Tahminî toplam nüfus 4000'i buluyordu. Bu veriler, Sinop'ta XV. yüzyıldan XVI. yüzyılın son çeyreğine kadar düzenli bir nüfus artışının olduğunu gösterir. Şehrin gelirleri arasında boyahane, dalyan ve gümrük vergileri dikkat çeker. Bunlar kale görevlilerinin ücretlerine tahsis edilmiştir (Ünal, s. 107, 333-337).
Sinop'un 1051'deki (1641) gayri müslim mahalleleri Arap, Ayaklıca Kilise, Aya Konstantin, Aya Nikola ve Meryem Ana'ya XVIII. yüzyıl şer'iyye sicillerine göre Aya Todori, Balatlar ve Kumbaşı (Elekçiler) eklendi. Esasen bunlardan Aya Todori eskiden beri bir gayri müslim mahallesi olarak vardı; müslüman ve gayri müslimlerin karışık yaşadığı Balatlar ise XV-XVI. yüzyıllarda müslüman mahalleleri içerisindeydi. XVIII. yüzyıl şer'iyye sicillerinden tesbit edilen müslüman mahalleleri ise Arasta, Arslan, Bağçeler, Sirâceddin, Câmi-i Kebîr, Kapan, Kaleyazısı, Kefevî Mahmud Efendi Camii, Küfli, Mehmed Ağa Mescidi, Meydankapı, Saray, Selâmdalı, Şekerhâne (Şükrâne), Şeyh, Tayboğa, Demirli, Ulubey adlarını taşıyordu. Ayrıca İçkale'de müslümanlar yaşamaktaydı (Güler, s. 57-63).
Sinop şehrinin kalesinde mevcut sivil müslüman ahali, kale muhafazasına hizmeti dolayısıyla avârız türü vergilerden muaf olduğundan XVII. yüzyıla ait avârız defterlerinde yazılmamış (BA, KK, nr. 2722, s. 123), kalenin dışındaki gayri müslim mahalleleriyle köyler ise kaydedilmiştir. Bu kayıtlara göre 1051 (1641) yılında altı gayri müslim mahallesinde toplam 202 hâne (kırk beş avârızhânesi) yazılıdır (köylerle birlikte toplam 210 avârızhânesi vardır; BA, KK, nr. 2589, s. 40-41; nr. 2593, vr. 10a-b). 1099 (1688) tarihli mufassal avârız defterine göre ise aynı altı mahallede yazılan toplam 177 nefer kırk iki avârızhânesi olarak kaydedilmiştir. Bu tarihte en kalabalık gayri müslim mahallesi Arap mahallesidir (elli dokuz vergi mükellefi).
XVI. yüzyılda suhte ve Celâlî karışıklıklarından etkilendiği anlaşılan Sinop XVII. yüzyıl başlarından itibaren birkaç defa Don Kazakları'nın saldırısına uğradı (ilki 1614'te). Bu saldırı esnasında, Naîmâ'nın İbn Fazlullah el-Ömerî'den mülhem olarak "medînetü'l-uşşâk" ve "şehr-i dilârâ" olarak tavsif ettiği Sinop'ta yetişkin erkekler kılıçtan geçirildi, çocuklar esir edildi (Târih, II, 409). 1638'de Kazaklar'ın Sinop ve Anadolu sahillerine yönelik hazırlıkları zamanında tedbir alınarak önlendi (a.g.e., II, 905). 1049 (1639-40) tarihli bir belgede kalenin tamirinden bahsedilmektedir ki bu muhtemelen Kazak akınlarına karşı alınan bir tedbirdir (BA, MD, nr. 90, s. 379). Kale dışında yaşayanlar Kazak saldırıları sırasında kaleye alınmaktaydı. Bu saldırılar üzerine kalenin tamir edilip muhafazasına sıkı sıkıya özen gösterildiğini kaydeden Evliya Çelebi'ye göre kalenin başlıca kapıları Kum Kapısı, Meydan Kapısı, Tersane Kapısı, Yenicekapı, Tabahâne Kapısı, İçkale'nin Lonca Kapısı, Uğrunkapı ve aşağı kaledeki Deniz Kapısı'dır. Evliya Çelebi ayrıca 1050 (1640) yazında uğradığı Sinop'ta kale içinde ve dışında yirmi dört mahallenin var olduğunu bildirir. Sinop 300 akçe pâyesiyle kadısı, müftüsü, nakîbüleşraf kaymakamı, dizdarı, serdarı ve kale neferleri olan, halkının çoğu tüccar, marangoz, karaya ve denize tutkun bir şehirdir. Hıristiyan mahalleleri ise deniz kıyısındadır. Gayri müslimlerin 1100 kadarı haraç verirken 100 gayri müslim kalenin tamiri karşılığında haraç vermemektedir.
Bir liman şehri olarak Sinop'un hayli faal bir ticarete sahne olduğu söylenebilir. Kefe gümrük defterlerindeki veriler, 1486-1490 yılları arasında bazıları Sinoplu olan pek çok gemi sahibinin Sinop'a gelip gittiğine işaret eder. Öte yandan aynı dönemde Kefe'de ticaret yapan müslüman tüccarlar arasında doğum yeri Sinop olan kişiler ön plandadır. Sinop Limanı'nın gümrük gelirleri ise bir mukātaa şeklinde işletilmekteydi. 1560 ve 1582 tarihli tahrir defterlerinde iskele mukātaası geliri olarak yer alan rakam gerçeği aksettirmez. 1610-1616 yıllarında altı yıllık dönemde iskele mukātaası gelirinin 1.300.000 akçe diye kaydedilmiş olması da yıllık gelirin yaklaşık 215.000 akçe civarında olduğunu gösterir. Karadeniz'deki belli başlı dört gümrük alanından biri Sinop'tan Trabzon'a uzanan sahayı kapsayan Sinop Gümrüğü'dür. Dolayısıyla Sinop İskelesi Gümrüğü ve ona bağlı olanların mukātaası içinde Karadeniz sahilinde daha küçük çaptaki iskele ve limanlar da bulunmaktaydı. XVIII. yüzyıla ait kayıtlar Amasra, Ereğli gibi Sinop'un batısında, Bafra, Samsun, Ünye, Giresun gibi doğusundaki yerlerde bulunan iskelelerin de bu mukātaa alanı içinde bulunduğunu, zamanla mukātaanın adının Karadeniz gümrükleri mukātaasına dönüştüğünü bildirir.
Şer'iyye sicillerinden edinilen bilgilere göre XVIII. yüzyılda Sinop şehir merkezinde cuma pazarı, bir sûk-ı sultânî, birkaç han, beş çarşı (Kaleyazısı, Kazgancılar, Kapan, Yalı ve Tersane çarşıları), çeşitli dükkânlar (bakkal, tuzcu, semerci, berber, ekmekçi, ayakkabıcı vb.), iş yerleri (mumhâne, fırın, değirmen vb.) mevcuttu. Canlı bir iktisadî hayata sahip olan şehirde çeşitli meslek sahipleri arasında gemiciler ve tüccarlar büyük bir yer işgal etmekteydi. Sinop XVII. yüzyılda köle ticareti bakımından da eski önemini koruyordu.
XVIII. yüzyılda ve XIX. yüzyılın başında Sinop'a uğrayan seyyahların yazdıkları ise ekonomik açıdan bir ölçüde gerilemiş bir şehrin portresini çizer. XVIII. yüzyıl sonuna doğru şehri ziyaret eden Sestini nüfusu 15.000 olarak yazar. Aynı sayı 1830-1833 arasında seyahat eden Fontanier tarafından da verilirken XIX. yüzyılın ikinci yarısına ait kaynaklarda 5000-9000 arasında rakamlar yer alır. Kadınların ve gayri müslimlerin sayılmadığı 1831 nüfus sayımına göre Kastamonu vilâyetinin bir kazası olan Sinop'ta 7137 müslüman erkek vardı. Bugünkü Sinop'a dahil Gerze kazasında 2521, Saray'da 4839, Boyabat'ta 7546, Ayandon'da 2088 müslüman erkek kayıtlıdır.
1854 yılı başlarında Sinop Limanı'ndaki Osmanlı donanmasının Rus baskınına uğramasıyla meydana gelen Osmanlı-Rus donanma savaşında 2000'in üzerinde asker şehid düştü, on iki Türk gemisi battı. Askerî zayiatın dışında şehirde büyük hasar meydana geldi; resmî bir belgeye göre yedi mescid, iki mektep, 247 ev ve 170 dükkân yandı, beş sivil müslüman şehid oldu, hıristiyanlardan da on altı kişi öldü. Bu tahribat şehirde derin iz bıraktı. Kırım savaşından sonra İnebolu ve Samsun limanlarının artan önemiyle birlikte Sinop'un deniz ticaretindeki rolü azaldı. Limanlarda yapılan ithalât-ihracat değerlerine dair rakamlar Sinop'ta 1.220.000 frank iken Samsun'da 15.000.000, Trabzon'da 86.000.000 frank idi. Nisbeten tecrit edilmiş bir yer olması dolayısıyla II. Abdülhamid tarafından sürgün yeri olarak kullanılan Sinop'ta Cumhuriyet devrinde İçkale hapishaneye dönüştürülmüştür.
Şemseddin Sâmi'nin verdiği bilgilere göre XX. yüzyıl başlarına doğru 9000 kişilik nüfusu olan Sinop şehrinin güney yönündeki koyda geniş ve sağlam limanı, tersanesi, tophânesi, Bizans zamanından kalma suru, istihkâmı, gemi imaline mahsus tezgâhları, genel hapishanesi, frengi hastalarına mahsus hastahanesi, mekteb-i idâdîsiyle rüşdiyesi ve birkaç cami ve medresesi vardı. Ticareti fazla işlek olmayıp başlıca ihracat malları kereste ve meyveden ibaretti. Arazisi oldukça verimliydi; tütün ve keten tohumundan epeyce bir miktar ihraç ediliyordu. I. Dünya Savaşı sonrasındaki işgal ve Millî Mücadele yıllarında Sinop, Pontusçu çetelerin faaliyet alanı içine girdi. Bunlara karşı Sinop Mutasarrıfı Mazhar Tevfik Bey önderliğinde Müdâfaa-i Hukuk örgütlenmesi gerçekleşti. Mustafa Kemal Paşa Samsun'a geçerken Sinop Limanı'na da uğradı (18 Mayıs 1919).
XV-XVI. yüzyıl tahrir ve evkaf kayıtlarına göre Sinop şehrinin fizikî yapısının oluşmasında önemli rol oynayan Sultan Alâeddin (Câmi-i Kebîr / Ulucami, 666/1267-68), İbrâhim Bey (Kale, 742/1341), Meydankapı camileri, Arslan (752/1351), Sirâceddin, Ulubey (760/1359), Demirli, Kapan (771/1369-70), Saray (Hoca Mukbil, 776/1374-75), Şekerhâne, Sûfî Bayezid (Hoca Şâhin), Akdoğan (Çarşı), Balatlar, Hıdırlık, Tayboğa (Seyyid Bilâl) ve Unpazarı mescidleri bulunmaktadır. Şer'iyye sicillerinde ve Evliya Çelebi'nin Seyahatnâme'sinde bunlara ek olarak Süleymaniye, Yenicami, Ayasofya, Kefevî (XVI. yüzyıl), Mehmed Ağa (1040/1631) camileriyle Şeyh, Debbâğhâne, Kubad Efendi, İskele, Boztepe Maksud Efendi, Mustafa Efendi, Yenimahalle, Fetih Baba (754/1353) mescidleri zikredilmektedir. Şehirde Seyyid Bilâl olarak da anılan Tayboğa'nın (ö. 679/1280) türbesinin de bulunduğu bir zâviyesi, mescidi ve hamamı bulunmaktadır. Vakıf sistemi çerçevesinde içinde Pervâneoğulları'nın son hükümdarı Gazi Çelebi'nin (ö. 722/1322) türbesi, XIV-XV. yüzyıllarda vefat eden İsfendiyaroğulları'na (Candaroğulları) mensup kişilere ait on dokuz sanduka bulunan İsfendiyarlar (İbrâhim Bey) Türbesi, Candaroğulları'nın son beyi İsmâil Bey'in Nesli Türbesi, muhtemelen Çaça Sultan Türbe ve Zâviyesi, Candaroğlu ailesine mensup iki hanımın medfun olduğu Hatunlar Türbesi, Mirza Baba, Kırklar, Sultan Hatun, Devlet Hatun, Hacı Hamza, Pervâne türbeleri, Kırklar Mezarlığı, Bozacı Sultan Zâviye ve Türbesi, Sîstânî Zâviyesi, Hıdırlık Zâviyesi gibi eserler de vakıflarla desteklenmiştir. Sinop'ta bir kervansarayla çok sayıda çeşme ve üç hamam (Yukarıhamam, Yalı Hamamı ve Tayboğa Hamamı) bulunmaktadır. Şehrin tek medresesi olan, iki eyvanlı, revaklı avlulu Sultan Alâeddin Medresesi, Alâeddin Camii ile aynı vakfa dahildir.
Osmanlı idaresinde Kastamonu sancağına bağlı bir kaza merkezi statüsünde olan Sinop'a Gerze ve Saray nahiyeleri bağlı idi. XVII. yüzyılın ilk çeyreğinde toplam köy sayısı 180'di. Uzun süre bu durumunu koruyan Sinop, Tanzimat sonrası Kastamonu vilâyetine bağlı bir sancak merkezi haline geldi. Şemseddin Sâmi, kaza nüfusunu 44.791 olarak verir ve Rum sayısını 4500 diye yazar. Sinop sancağı merkez kaza dışında Boyabat ve Ayancık kazalarından oluşuyordu. Cumhuriyet döneminde il merkezi durumuna gelen Sinop şehri bu devirde yapılan kalkınma hareketleriyle belirli ölçüde gelişmişse de çeşitli sebepler yüzünden demografik ve ekonomik açıdan yeterli düzeyde bir ilerleme sağlayamadı. Şehrin kara yollarıyla Boyabat üzerinden Kastamonu ve İstanbul'a, doğu yönde de Alaçam-Bafra üzerinden Samsun'a bağlanması, limana gelen gemilerin yanaşabileceği bir iskelenin 1959-1961 yılları içinde inşa edilmesi, eski eserlerin restorasyonu ve planlama çerçevesinde yeni binaların yapılması nüfusun az da olsa artmasını sağladı (1927'de 5006, 1950'de 5780, 1965'te 13.354, 2000'de 30.502, 2007'de 34.755). Samsun Ondokuz Mayıs Üniversitesi'ne bağlı olarak kurulan Su Ürünleri Fakültesi (1982), Sinop Fen-Edebiyat Fakültesi (1998), Sinop Eğitim Fakültesi (2000), Boyabat İktisadî ve İdarî Bilimler Fakültesi ile (1997) Sinop Sağlık Yüksek Okulu ve Boyabat Meslek Yüksek Okulu'nu bünyesinde barındıran Sinop üniversitesi açıldı (2007).
Sinop şehrinin merkez olduğu Sinop ili Samsun, Çorum, Kastamonu illeri ve kuzeyden Karadeniz ile çevrilmiştir. Merkez ilçe dışında Ayancık, Boyabat, Dikmen, Durağan, Erfelek, Gerze, Saraydüzü ve Türkeli adlı sekiz ilçeye ayrılmıştır. 5792 km2 genişliğindeki Sinop ilinin 2007 sayımına göre nüfusu 198.412, nüfus yoğunluğu 34 idi. Diyanet İşleri Başkanlığı'na ait 2007 yılı istatistiklerine göre Sinop'ta il ve ilçe merkezlerinde seksen yedi, kasabalarda sekiz ve köylerde 932 olmak üzere toplam 1027 cami bulunmaktadır; il merkezindeki cami sayısı yirmidir.
Kaynak: TÜRKİYE DİYANET VAKFI İSLAM ANSİKLOPEDİSİ