1544'te Messina'da doğdu. Asıl adı Scipione'dir. Babası Şarlken'in (Charles Quint) hizmetinde bulunan Visconte di Cicala adlı bir korsandı. Cicala ailesi aslen Sakız adasından olup Cenova Cumhuriyeti'nin hizmetine girmişti. Babası ile birlikte Cerbe Savaşı'nda (1560) Osmanlılar'a esir düştükleri sırada Napoli Krallığı'nın hizmetinde bulunuyorlardı. Esir olarak İstanbul'a getirildiklerinde kendisi saraya alındı, babası Yedikule Zindanı'na hapsedildi. Sarayda Enderun'da yetişti ve bir süre sonra İslâmiyet'i kabul ederek Yûsuf Sinan adını aldı. Babası ise 12 Aralık 1564'te Yedikule Zindanı'nda öldü; Kanûnî'nin izniyle, Galata'da sonradan Gülnûş Emetullah Camii'ne çevrilen San Francesco Kilisesi'ne gömüldü.
Cigalazâde şehzadeler mücadelesi sırasında Selim'in tarafını tuttu; önce silâhdar oldu, daha sonra da kapıcıbaşılığa getirildi. Mihrimah Sultan'ın torunu ile evlenince kendisine ikbal yolları açıldı. 1575-1578 yılları arasında yeniçeri ağalığı yaptı, Eflak'taki isyanı başarı ile bastırdı. Ağalıktan ayrıldıktan sonra şark seferi için İran'a yollandı. Özdemiroğlu Osman Paşa ve Ferhad Paşa'nın yanında 1583'te Van ve Revan, üç yıl sonra da Bağdat beylerbeyi olarak Safevîler'e karşı mücadele etti. Revan Kalesi'ni inşa ve tahkim ettirmesi, Bağdat'ta iken de Fırat nehri kollarının ıslahına çalışması takdirle karşılandı. 1590'da İstanbul'a dönüşünde Şah I. Abbas'ın torununu rehine olarak yanında getirdiği gibi padişaha pek çok da hediye sundu. Erzurum beylerbeyiliğinden sonra 1591'de kaptanıderyâlığa tayin edildi. Dört yıl süren bu görevi sırasında korsanlarla amansız bir mücadeleye girişti. 1593'te kardeşi Carlo'nun İstanbul'a gelmesi, ertesi yıl da kendisinin doğum yeri olan Messina'ya gitmesi çeşitli söylentilere yol açtı. 1596'da Avusturya seferi sırasında, Hatvan Kalesi'ni korumada başarı gösteremediyse de 23-25 Ekim 1596'daki Haçova Meydan Savaşı'nda faal bir rol oynadı. Devlet erkânının teklifiyle 27 Ekim'de vezîriâzamlığa getirildi.
Göreve gelir gelmez timar sahipleri ve ulûfeli asker içinde yoklama yaptırttı ve mevcut bulunmayan 30.000 kişinin tahsisatını kesti, bunları ağır cezalara çarptırdı. Bu hareketi çok tenkit edildi. Ayrıca davet edildiği halde Eğri'ye gelmeyen ve savaş için az bir kuvvet gönderen Kırım Hanı Gazi Giray'ı azlettirip yerine Fetih Giray'ı getirtmesi muhalifleri tarafından aleyhine kullanıldı. Bunun üzerine bir buçuk ay kadar kaldığı vezîriazâmlıktan azledilerek önce Şam beylerbeyiliğine, ardından da tekrar kaptanıderyâlığa getirildi (1599). Hazırlattığı donanma ile Akdeniz'de uzun seferler yaptı. Bu faaliyetleri Avrupa ülkelerinde tedirginliğe sebep oldu. Mora'nın batısındaki Ayamavra Limanı'nı tehdit eden korsanları bertaraf etti; Venedik ve Fransa gemileriyle taşınan buğdaylara el koyarak Türk gemilerine ve tüccarına imkân sağladı.
1604'te I. Ahmed tarafından yeniden İran seferiyle görevlendirildi. İran Şahı Abbas'ın Tebriz üzerine yürüdüğünü öğrenince Revan'a gitmek istedi. Ancak Urmiye gölü civarında büyük bir bozguna uğradı; burada 30.000 kayıp ile çok sayıda esir verildi. Cigalazâde yanındaki az bir kuvvetle Van'a çekildi, oradan da Diyarbekir'e gitti. Bir süre sonra 1014 Ramazanının son günlerinde (1606 Şubatının ilk günleri) orada vefat etti. Kaynaklarda ölüm tarihi olarak genellikle Kasım 1605 tarihi gösteriliyorsa da Tebrizli Arakel ve Venedik balyozunun raporları bu tarihi doğrulamamaktadır.
Kaynaklarda kırıcı, geçinilmesi güç ve devlet erkânı ile her an çekişme içinde bulunduğu ileri sürülen Cigalazâde için Avrupa devletleri büyük ümitler beslediler ve onun edindiği servetle bir gün Hıristiyanlık hizmetine döneceğini beklediler. Ölümünden sonra yapılan sayımda 2 milyon altın tutarında serveti ve 600 kölesi olduğu tesbit edildi. Kendisinden sonra iki oğlu da devlet hizmetinde çeşitli görevlerde bulundular. Bunlardan Mahmud vezirlik yaptı. Muhteşem sarayının bulunduğu Cağaloğlu semti bugün onun adıyla anılmaktadır. İstanbul'da ayrıca mescid, medrese ve mektep gibi hayır eserleri yaptırmıştır.
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi